para-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1140972-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: para-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1140972-40-2
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₉
• 分子量: 545.546
• InChiKey: WAIMTOHQUAMTNL-ZRDZTGBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  para-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到p-methoxyphenyl 3-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用三乙基硅烷和 Pd/C 去除碳水化合物衍生物中的亚苄基缩醛和苄醚。

  摘要：

  在室温下，通过在 CH(3)OH 中使用三乙基硅烷和 10% Pd/C 的组合，在催化转移氢化条件下实现了含有亚苄基缩醛和苄基醚的碳水化合物衍生物的清洁脱保护。由它们的亚苄基衍生物以优异的产率制备了多种碳水化合物二醇衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.9
• 作为产物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到para-methoxyphenyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有 N-Benzyl-2,3-trans-oxazolidinone 基团的 Pyranosides 的低屏障途径 forendo-裂解诱导的异构化

  摘要：

  即使在弱路易斯酸存在下，具有 N-苄基-2,3-反式-恶唑烷酮的吡喃糖苷也会发生从 β 型到 α 型的异构化。获得了在异构化反应中内裂，即吡喃-氧和异头碳原子之间的键断裂的实验证据。通过量子力学计算研究了这种意外现象，该计算发现异构化和非异构化底物之间的过渡态存在明显差异。计算表明，BF3 诱导内切，然后旋转 C1-C2 键，通过较低能量的过渡态产生 α 形式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801140

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of TMG-chitotriomycin, a Specific Inhibitor of Insect and Fungal β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidases
  作者：You Yang、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja9055245

  日期：2009.9.2

  beta-N-acetylglucosaminidases that possesses an unique N,N,N-trimethyl-d-glucosamine (TMG) residue, is revised to be the TMG-beta-(1-->4)-chitotriose instead of the originally proposed alpha-anomer via its total synthesis, for which a highly convergent approach was developed in which the sterically demanding (1-->4)-glycosidic linkages are efficiently constructed by the Au(I)-catalyzed glycosylation protocol with glycosyl

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。
• A Facile Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit of the O-Antigen from<i>Cronobacter turicensis</i>
  作者：Yin Qiao、Guofeng Gu、Zhongwu Guo

  DOI：10.1080/07328303.2015.1027825

  日期：2015.3.24

  GRAPHICAL ABSTRACT[GRAPHICS]The para-methoxyphenyl glycoside of a tetrasaccharide repeating unit, beta-D-GlcNAc-(1 -> 3)-beta-D-GlcNAc-(1 -> 3)-[alpha-D-Glc-(1 -> 2)]-alpha-L-Rha-O-(C6H4-p-OMe), of the polysaccharide O-antigen from Cronobacter turicensis was synthesized by an efficiently and linear assembly strategy. Consecutive glycosylation of the 3-O- and 2-O-positions of an L-rhamnopyranoside derivative with free 2,3-hydroxyl groups using a D-glucosaminyl and a D-glucosyl donor, respectively, accomplished a branched trisaccharide rapidly. Selective 3 '-O-deacetylation of the trisaccharide followed by glucosaminylation afforded the fully protected tetrasaccharide. Multistep protecting group manipulations of the fully protected tetrasaccharide eventually completed the synthesis of the target molecule.