(E)-2-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)vinyl)-2-phenylindolin-3-one | 1402604-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)vinyl)-2-phenylindolin-3-one
• 英文别名: (E)-2-[2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)vinyl]-2-phenylindolin-3-one；2-[(E)-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)ethenyl]-2-phenyl-1H-indol-3-one
• CAS: 1402604-67-4
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂
• 分子量: 318.375
• InChiKey: MZURNNKNGKCETI-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 2-苯基异靛红原酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以56%的产率得到(E)-2-(2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)vinyl)-2-phenylindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-Catalyzed Redox-Neutral Cleavage of the N–O Bond in Isoxazolidines: Isatogens to Pseudoindoxyls via a One-Pot [3 + 2]-Cycloaddition/N–O Cleavage

  摘要：

  A novel metal-catalyzed oxygen atom transfer reaction onto olefins is reported. By taking isatogens as substrates, a one-pot [3 + 2]-cycloaddition of nitrone with olefins followed by the Ru-catalyzed redox-neutral N-O bond cleavage of intermediate isoxazolidine has been executed as a simple method for the synthesis of 2,2-disubstituted pseudoindoxyls.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00837

文献信息

• Exploration of Forbidden Povarov Processes as a Source of Unexpected Reactivity: A Multicomponent Mannich-Ritter Transformation
  作者：Sara Preciado、Esther Vicente-García、Salomé Llabrés、F. Javier Luque、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/anie.201202927

  日期：2012.7.9

  geometrically or electronically restricted imines for Povarov‐type processes does not afford the anti‐Bredt tetrahydroquinolines, but leads instead to highly functionalized structures through novel reaction pathways (see picture; LA=Lewis acid). The exploration of “forbidden” routes constitutes a valuable approach in the search for new multicomponent reactions.

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。