(6S,7R,Z)-5,6-dimethyl-7-phenyl-11H-8-oxa-5-aza-1(1,4)-triazola-3(1,2)-benzenacyclononaphan-4-one | 1267640-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6S,7R,Z)-5,6-dimethyl-7-phenyl-11H-8-oxa-5-aza-1(1,4)-triazola-3(1,2)-benzenacyclononaphan-4-one
• CAS: 1267640-15-2
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O₂
• 分子量: 362.431
• InChiKey: XRSHJCLOGSZYTG-YWZLYKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 铜 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (6S,7R,Z)-5,6-dimethyl-7-phenyl-11H-8-oxa-5-aza-1(1,4)-triazola-3(1,2)-benzenacyclononaphan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过流动有效进入新的化学空间-通过铜表面催化的叠氮化物-炔烃环加成反应构建类药物大环化合物

  摘要：

  通过使用简单有效的铜催化的叠氮化物-乙炔环加成反应，在环境友好的条件下，在高温铜管中进行流动，生成了一系列具有药物功能和特性的12至22元大环。在5分钟的反应中，含三唑的大环化合物的收率高达90％，而没有采用典型的大环化反应的高稀释条件。就产量，浓度和环境方面而言，这种方法代表了一种构建此类重要分子的非常有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201002215

文献信息

• Strained Cyclophane Macrocycles: Impact of Progressive Ring Size Reduction on Synthesis and Structure
  作者：Andrew R. Bogdan、Steven V. Jerome、K. N. Houk、Keith James

  DOI：10.1021/ja208503y

  日期：2012.2.1

  The synthesis, X-ray, crystal structures, and calculated strain energies are reported for a homologous series of 11- to 14-membered drug-like cyclophane macrocycles, representing an unusual region of chemical space that can be difficult to access synthetically. The ratio of macrocycle to dimer, generated via a copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition macrocyclization in flow at elevated temperature, could be rationalized in terms of the strain energy in the macrocyclic product. The progressive increase in strain resulting from reduction in macrocycle ring size, or the introduction of additional conformational constraints, results in marked deviations from typical geometries. These strained cyclophane macrocyclic systems provide access to spatial orientations of functionality that would not be readily available in unstrained or acyclic analogs. The most strained system prepared represents the first report of an 11-membered cyclophane containing a 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole ring and establishes a limit to the ring strain that can be generated using this macrocycle synthesis methodology.