17β-hydroxymethyl-5β,14β-androstane-3β,14-diol | 102419-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxymethyl-5β,14β-androstane-3β,14-diol
• 英文别名: 17β-Hydroxymethyl-5β,14β-androstan-3β,14-diol；3β,14β,20-Trihydroxy-21-nor-5β,17αH-pregnan；21-Nor-5β-pregnan-3β,14,20-triol；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-(hydroxymethyl)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,14-diol
• CAS: 102419-65-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃
• 分子量: 322.488
• InChiKey: VJXPOXZLDFRIQR-UYGJGQANSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-206 °C
• 沸点：
  461.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxymethyl-5β,14β-androstane-3β,14-diol 在 甲酸 作用下， 生成 21-Nor-5β,14β-pregn-8-en-3β,20-diol
  参考文献：
  名称：

  Oleasides; novel cardenolides with an unusual framework in Nerium (Nerium 10).

  摘要：

  在对Nerium的心脏糖苷进行重新研究的过程中，分离出新的具有新颖糖苷部分的心脏甾醇，并命名为油橄榄甾醇A-F。糖苷的结构被确定为3β-羟基-15（14→8）abeo-5β-(8R)-14-氧代-card-20（22）-烯醇，糖部分被确定为D-二糖（油橄榄甾醇A）、D-二糖（-B）、β-D-葡萄糖基-D-二糖（-C）、4-O-β-D-葡萄糖基-D-二糖（-D）、β-龙胆双糖基-D-二糖（-E）和4-O-β-龙胆双糖基-D-二糖（-F）。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1604
• 作为产物：
  描述：

  14β-Hydroxy-3β,16β-diacetoxy-20-oxo-5β,17αH-pregnanal-(21)-hemiacetal-(21-> 14) 在 吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 17β-hydroxymethyl-5β,14β-androstane-3β,14-diol
  参考文献：
  名称：

  臭氧分解剂von Di-O-乙酰基-毒素。二。米特隆

  摘要：

  第三，16-二-O-乙酰基产毒肽原在3,16-二-O-乙酰基乙酰氧还蛋白中的含量是由Es wird der Konstitutionsbeweisfüreine Reihe von Abbausubstanzen erbracht造成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450119

文献信息

• Konstitution des Resibufogenins Über Krötengifte, 17. Mitteilung
  作者：Horst Linde、Kuno Meyer

  DOI：10.1002/hlca.19590420323

  日期：——

  On thc basis of new degradation work it is shown that Resibufogenin is 3β-hydroxy-14β,15β-oxido-bufadien-(20; 22)-olide. It can easily be isomerized into 15-ketosteroids (Coprostane type!), which are more stable in the C/D-cis-junction.

  在新的降解工作的基础上，表明瑞波福金菌素是3β-羟基-14β，15β-氧化-丁二烯-（20; 22）-乙交酯。它可以很容易地异构化为15个酮类固醇（Coprostane型！），它们在C / D-顺式连接处更稳定。
• 13C NMR spectra of 5β,14β-hydroxysteroids
  作者：Gerhard G. Habermehl、Peter E. Hammann、Victor Wray

  DOI：10.1002/mrc.1260231115

  日期：1985.11

  The 13C chemical shifts of 30 substituted 5β,14β-hydroxysteroids are described and discussed. Substituent chemical shifts for 12α- and 12β-hydroxy groups were evaluated, and interesting γ effects were observed. A correlation is shown to exist between the 1H shifts of H-17 and the 13C shifts of C-17 for various C-12 substituents. A relationship for the distance of the substituent at C-12 from H-17 in the 14β,20-lactones was demonstrated, where an increased distance between these atoms is associated with smaller shift differences.

  描述并讨论了 30 种取代的 5β,14β-羟基类固醇的 13C 化学位移。评估了 12α-和 12β-羟基的取代基化学位移，并观察到有趣的 γ 效应。对于各种 C-12 取代基，H-17 的 1H 位移和 C-17 的 13C 位移之间存在相关性。证明了 14β,20-内酯中 C-12 处取代基距 H-17 的距离的关系，其中这些原子之间的距离增加与较小的位移差异相关。