8-(3-chlorophenylazo)theophylline | 131304-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3-chlorophenylazo)theophylline
• 英文别名: 8-[(3-chlorophenyl)diazenyl]-1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 131304-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₆O₂
• 分子量: 318.722
• InChiKey: XEBZYNBCNDAMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(3-chlorophenylazo)theophylline 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到8-(3-chlorophenylazo)caffeine
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤的 Aza 类似物作为 A2A-腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300606
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 3-chlorobenzenediazonium chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以40%的产率得到8-(3-chlorophenylazo)theophylline
  参考文献：
  名称：

  8-苯乙烯基黄嘌呤的 Aza 类似物作为 A2A-腺苷受体拮抗剂

  摘要：

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种

  DOI：

  10.1002/ardp.19973300606

文献信息

• Polarographic Behaviour of Some Arylazotheophyllines
  作者：Mohamed I. Ismail、Madlene L. Iskander

  DOI：10.1135/cccc19931978

  日期：——

  The polarographic behaviour of a series of arylazotheophyllines was studied in aqueous alcoholic buffer media and in DMF-0.1 M LiClO₄ solution. The redox study gave evidence that the azo group is electroactive in aqueous as well as non-aqueous media. A mechanism interpreting the electrode process is proposed and confirmed through the identification of the controlled potential electrolysis products, the use of a model compound and the application of Hamett's σ-E relationship. The physico-chemical characteristics of these compounds, viz. the diffusion coefficient, dissociation constant, ionization potential and electron affinity, are also included.

  一系列芳基偶氮茶碱在水性醇缓冲介质和DMF-0.1 M LiClO₄溶液中的极谱行为进行了研究。氧化还原研究证明偶氮基团在水性和非水性介质中均具有电活性。提出了解释电极过程的机理，并通过识别受控电位电解产物、使用模型化合物和应用Hamett's σ-E关系来确认。这些化合物的物理化学特性，如扩散系数、解离常数、电离势和电子亲和力，也包括在内。