1,3-dimethyl-7-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione | 21622-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-7-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 7-phenylpropargyl-1,3-dimethylxanthine；7-(3-phenylpropinyl)-theophyllin
• CAS: 21622-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: RHJGKPDESJUYAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-7-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 C₃₇H₃₇N₈O₄Pd⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)
  参考文献：
  名称：

  合成具有嘌呤基NHC配体的新型烯丙基钯配合物，其对人卵巢癌细胞系具有抗增殖和促凋亡活性†

  摘要：

  已经制备了一系列新的带有来自咖啡因，茶碱和可可碱的嘌呤类碳烯的钯烯丙基配合物，并通过NMR光谱，元素分析和在两种情况下通过单晶X射线衍射进行了表征。已经在体外对人卵巢癌A2780和SKOV-3细胞系测定了化合物的细胞毒性和促凋亡活性。这些实验表明，钯-烯丙基片段可诱导一般的细胞毒性，但是选择支持配体对于获得最佳结果至关重要。特别是配合物4c，4d和5d表现出更高的抗增殖作用（IC 50：分别比A2780细胞的顺铂（IC 50：1.5μM）和顺铂（IC 50：1.5μM）分别为0.09、0.81和0.85μM），而在SKOV-3细胞系中则为4d（IC 50：1.7μM对5.94μM）。而且，在许多情况下，已经证明我们复合物的细胞毒性与细胞凋亡的诱导有关。

  DOI：

  10.1039/c8dt01831f
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 、 1-苯基-3-氯-1-丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-7-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成具有嘌呤基NHC配体的新型烯丙基钯配合物，其对人卵巢癌细胞系具有抗增殖和促凋亡活性†

  摘要：

  已经制备了一系列新的带有来自咖啡因，茶碱和可可碱的嘌呤类碳烯的钯烯丙基配合物，并通过NMR光谱，元素分析和在两种情况下通过单晶X射线衍射进行了表征。已经在体外对人卵巢癌A2780和SKOV-3细胞系测定了化合物的细胞毒性和促凋亡活性。这些实验表明，钯-烯丙基片段可诱导一般的细胞毒性，但是选择支持配体对于获得最佳结果至关重要。特别是配合物4c，4d和5d表现出更高的抗增殖作用（IC 50：分别比A2780细胞的顺铂（IC 50：1.5μM）和顺铂（IC 50：1.5μM）分别为0.09、0.81和0.85μM），而在SKOV-3细胞系中则为4d（IC 50：1.7μM对5.94μM）。而且，在许多情况下，已经证明我们复合物的细胞毒性与细胞凋亡的诱导有关。

  DOI：

  10.1039/c8dt01831f