1-(triphenylphosphoranylidene)pentane-2,4-dione | 593288-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triphenylphosphoranylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: γ-acetylacetonephosphonium ylide；1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pentane-2,4-dione
• CAS: 593288-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₁O₂P
• 分子量: 360.392
• InChiKey: LRESNKCURVAQQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2,6-trimethyl-2H-pyran-5-carboxylate 、 1-(triphenylphosphoranylidene)pentane-2,4-dione 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-Acetyl-4-hydroxy-2-methyl-6-(2-methyl-propenyl)-cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-乙酰丙酮phosph鎓内酯（1-（三苯基磷酰亚芳基）戊烷-2,4-二酮）与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  2,4-二氧戊基三苯基溴化with与碳酸氢钠水溶液在二氯甲烷中反应，以几乎定量的产率得到1-（三苯基正膦亚基）戊烷-2,4-二酮。最后提到的叶立德phospho叶立德与羰基化合物的Dianion Wittig 和 Michael Wittig 缩合反应生成不饱和的2,4-二酮，几乎完全在氘代氯仿中烯醇化为4-羟基-2-氧代-3,5-二烯（24-70％产量）。这些产物与3​​-氧代-4-（三苯基正膦亚基）丁酸酯的类似缩合反应衍生的化合物的类型非常相似。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0548-x
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dioxopentyl)triphenylphosphonium bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(triphenylphosphoranylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  γ-乙酰丙酮phosph鎓内酯（1-（三苯基磷酰亚芳基）戊烷-2,4-二酮）与羰基化合物的缩合反应

  摘要：

  2,4-二氧戊基三苯基溴化with与碳酸氢钠水溶液在二氯甲烷中反应，以几乎定量的产率得到1-（三苯基正膦亚基）戊烷-2,4-二酮。最后提到的叶立德phospho叶立德与羰基化合物的Dianion Wittig 和 Michael Wittig 缩合反应生成不饱和的2,4-二酮，几乎完全在氘代氯仿中烯醇化为4-羟基-2-氧代-3,5-二烯（24-70％产量）。这些产物与3​​-氧代-4-（三苯基正膦亚基）丁酸酯的类似缩合反应衍生的化合物的类型非常相似。

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0548-x

文献信息

• Synthesis of 2-Alkenyl-3-alkoxycarbonylfurans by ‘Feist-Benary-Cyclo­condensation’ of (2,4-Dioxobutylidene)phosphoranes with Chloro­acetaldehyde and Subsequent Wittig Reactions
  作者：Peter Langer、Edith Holtz

  DOI：10.1055/s-2004-829560

  日期：——

  Functionalized furans were prepared by 'Feist-Benary-cyclocondensation' of (2,4-dioxobutylidene)phosphoranes with chloroacetaldehyde and subsequent Wittig reactions.

  通过（2,4-二氧代丁叉基）正膦与氯乙醛的“Feist-Benary-cyclocondensation”和随后的Wittig反应制备功能化呋喃。