4-hydroxy-benzaldoxime O-methyl ether | 855362-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-benzaldoxime O-methyl ether
• 英文别名: 4-(Hydroxyiminomethyl)-3-methylphenol
• CAS: 855362-15-1
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZXSXOEXUZVEHFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-benzaldoxime O-methyl ether 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-{[(2-chloro-5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]methyl}-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  酚类噻吩并[2,3-d]嘧啶结合和激活雌激素受体 α 的结构决定因素

  摘要：

  使用合成、结构和计算方法来解决这样的难题：仅与其受体具有单个氢键的酚类非甾体雌激素1为何比形成复杂氢键网络的异构体2更有效。一系列取代酚的合成表明，pKa并不是雌激素活性的决定因素。第一性原理计算也未能解释1和2活性的差异。分子动力学表明，与2相比，1形成了更稳定的受体复合物，这可能解释了尽管与蛋白质形成的明显氢键较少，但其活性却增加了。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300097
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-羟基苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-hydroxy-benzaldoxime O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  酚类噻吩并[2,3-d]嘧啶结合和激活雌激素受体 α 的结构决定因素

  摘要：

  使用合成、结构和计算方法来解决这样的难题：仅与其受体具有单个氢键的酚类非甾体雌激素1为何比形成复杂氢键网络的异构体2更有效。一系列取代酚的合成表明，pKa并不是雌激素活性的决定因素。第一性原理计算也未能解释1和2活性的差异。分子动力学表明，与2相比，1形成了更稳定的受体复合物，这可能解释了尽管与蛋白质形成的明显氢键较少，但其活性却增加了。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300097

文献信息

• Process for the preparation of hydroxybenzaldoxime o-ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04973753A1

  公开（公告）日：1990-11-27

  Hydroxybenzaldoxime O-ethers of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents alkyl, are obtained by a process in which a tert.-butoxy-benzaldoxime of the formula ##STR2## is reacted with alkylating agents of the formula R.sup.1 --X in which R.sup.1 has the abovementioned meaning and X represents halogen or OSO.sub.2 OR.sup.1, wherein R.sup.1 again has the abovementioned meaning, in the presence of a strong base and phase transfer catalyst and in the presence of a diluent at temperatures between 0.degree. C. and 50.degree. C., and the products are then treated with anhydrous acid at temperatures between 0.degree. C. and 50.degree. C., Hydroxybenzaldoxime O-ethers can be used as intermediate products for the synthesis of compounds with a fungicidal, insecticidal and antimycotic activity. The tert.-butoxy-benzalodoxime starting material is a new compound.

  公式为##STR1##的羟基苯甲醛肟O-醚物质，其中R.sup.1代表烷基，通过以下过程获得：在强碱和相转移催化剂的存在下，在0℃至50℃的温度下，将公式为##STR2##的叔丁氧基苯甲醛肟与公式为R.sup.1--X的烷基化试剂反应，其中R.sup.1具有上述含义，X代表卤素或OSO.sub.2 OR.sup.1，其中R.sup.1再次具有上述含义，并在稀释剂的存在下进行反应，然后在0℃至50℃的温度下用无水酸处理产物。羟基苯甲醛肟O-醚物质可以用作合成具有杀菌、杀虫和抗真菌活性的化合物的中间体。叔丁氧基苯甲醛肟起始物质是一种新化合物。
• Process for the preparation of hydroxybenzaldoxime O-ethers
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04739118A1

  公开（公告）日：1988-04-19

  A process for the preparation of a hydroxybenzaldoxime O-ether of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is alkyl, alkenyl or alkynyl comprising reacting a hydroxybenzaldehyde of the formula ##STR2## in the presence of an acid catalyst at a temperature between 50.degree. to 150.degree. C. with a ketoxime O-ether of the formula ##STR3## in which R.sup.2 and R.sup.3 each independently is an aliphatic cycloaliphatic or aromatic radical, or R.sup.2 and R.sup.3, together with the carbon atom to which they are bonded are cycloalkyl. Advantageously, the hydroxybenzaldehyde is 4-hydroxybenzaldehyde, the acid catalyst is a Lewis acid, the reaction is effected in a diluent at a temperature between 50.degree. and 100.degree. C., 1 to 10 mols of the ketoxime O-ether are present per mol of hydroxybenzaldehyde and the catalyst is present in 0.01 to 10 mol % based on the ketoxime O-ether. The products are intermediates for agricultural and pharmaceutical chemicals.

  一种制备羟基苯甲醛肟O-醚的方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1为烷基、烯基或炔基，包括在存在酸催化剂下，在50℃至150℃的温度下，使化学式为##STR2##的羟基苯甲醛与化学式为##STR3##的肟O-醚发生反应，其中R.sup.2和R.sup.3各自独立地是脂肪环脂或芳香基，或者R.sup.2和R.sup.3连同它们结合的碳原子一起是环烷基。优选，羟基苯甲醛是4-羟基苯甲醛，酸催化剂是路易斯酸，反应在50℃至100℃的温度下在稀释剂中进行，每摩尔羟基苯甲醛中存在1至10摩尔的肟O-醚，并且催化剂以基于肟O-醚的0.01至10摩尔%的浓度存在。产物是农药和制药化学品的中间体。