(2R)-(+)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylpropanol | 187083-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2R)-(+)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylpropanol
• 英文别名: (R)-3-(1-ethoxyethyl)-2-methylpropanol；(R)-3-(1-Ethoxyethoxy)-2-methylpropanol；(R)-3-(1'-Ethoxyethoxy)-2-methylpropan-1-ol；(2R)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 187083-84-7
• 化学式: C₈H₁₈O₃
• 分子量: 162.229
• InChiKey: QQMLYFZIFMQTAR-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  228.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-(+)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylpropanol 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-ethoxyethoxy)-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Asymmetric Synthesis of a Liquid Crystal

  摘要：

  L-(-)-4-(2-甲基丁基)苯基-4′-(2-甲基丁基)双苯基-4-羧酸酯（CE2）和相关手性液晶的合成方法已有报道；然而，文献中一直缺乏对中间体和最终产物的详细实验和光谱表征。 我们在此介绍 CE2 对映体的首次合成，以及包括每个中间体光谱数据在内的完整实验细节。(R)-(+)-2-甲基丁酰基的合成说明将对制备具有光学活性 (R)-2- 甲基丁基侧链的其他液晶有广泛的帮助。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27458
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (S)-(+)-3-(1-ethoxyethoxy)-2-methylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(2R)-(+)-3-(1'-ethoxyethoxy)-2-methylpropanol
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Asymmetric Synthesis of a Liquid Crystal

  摘要：

  L-(-)-4-(2-甲基丁基)苯基-4′-(2-甲基丁基)双苯基-4-羧酸酯（CE2）和相关手性液晶的合成方法已有报道；然而，文献中一直缺乏对中间体和最终产物的详细实验和光谱表征。 我们在此介绍 CE2 对映体的首次合成，以及包括每个中间体光谱数据在内的完整实验细节。(R)-(+)-2-甲基丁酰基的合成说明将对制备具有光学活性 (R)-2- 甲基丁基侧链的其他液晶有广泛的帮助。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27458

文献信息

• Side chain methyl analogues of Δ8-THC
  作者：John W. Huffman、Julia A.H. Lainton、W. Kenneth Banner、Sammy G. Duncan、Robert D. Jordan、Shu Yu、Dong Dai、Billy R. Martin、Jenny L. Wiley、David R. Compton

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01134-9

  日期：1997.2

  The synthesis of both side chain epimers of 1′-(4), 2′-(5), 3′-methyl-(6) and 4′-methyl-Δ8-tetrahydrocannabinol (7) has been carried out. The synthetic approach entailed the acid catalyzed condensation of the appropriate substituted resorcinol with menthadienol to provide the Δ8-THC analogue. Both isomers of 1′-(4) and 2t́-Δ8-THC (5) were more potent than Δ8-THC, both in vitro and in vivo. The 3′-methyl

  的1两侧链差向异构体的合成' - （4），2' - （5），3'-甲基- （6）和4'-甲基Δ 8四氢大麻酚（7）已经被进行。合成方式需要拟订适当的取代的间苯二酚的酸催化缩合menthadienol提供Δ 8 -THC类似物。的1'两种异构体- （4）和2T-Δ 8 -THC（5）比Δ更有效8 -THC，无论在体外和体内。3'-甲基异构体（6）分别约为效力等于Δ 8 -THC，和4T甲基Δ8 -THC的效力较弱。有在的差向异构体之间的相对效力差别不大4，5，和6。
• New Nodularins: A General Method for Structure Assignment
  作者：Michio Namikoshi、Byoung Wook Choi、Ryuichi Sakai、Furong Sun、Kenneth L. Rinehart、Wayne W. Carmichael、William R. Evans、Phillip Cruz、Murray H. G. Munro、John W. Blunt

  DOI：10.1021/jo00088a014

  日期：1994.5

  A general method has been developed for assigning the structures of nodularin, a potent hepatotoxin, tumor promoter, and protein phosphatase inhibitor, and minor components isolated from a cultured and a bloom sample of the cyanobacterium Nodularia spumigena. It consists of (1) FABMS analysis (determination of molecular weight and molecular formula), (2) H-1 NMR spectroscopy on the parent compound and chiral GC analysis of an acid hydrolyzate (identification and stereochemistry of amino acid components), (3) ozonolysis followed by NaBH4 reduction (conversion to a linear peptide), and (4) FABMS/CID/MS analyses of the linear peptide and the parent compound (sequence analysis). The method has been employed in assigning structures to three new nodularins (2-4) and can be applied to other cyclic peptides containing alpha,beta-dehydroamino acid unit(s), especially the related microcystins, cyclic heptapeptide hepatotoxins. Two nodularins, [DMAdda(3)]nodularin (2) and [(6Z)-Adda(3)] nodularin (3), were obtained from a bloom sample collected from Lake Ellesmere (New Zealand), and [D-Asp(1)] nodularin (4) was isolated from cultured cells (strain L-575). The LD50s of 2 and 4 were 150 and 75 mu g/kg (ip, mice), respectively, but 3 did not show apparent toxicity at 2.0 mg/kg.
• Enantioselective synthesis of C3-C10 fragment (northeastern zone) of maytansinoids with 4-chiral centers (4S,5S,6R,7S)
  作者：A.I. Meyers、James P. Hudspeth

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82028-1

  日期：1981.1
• Total synthesis of (-)-maysine
  作者：A. I. Meyers、K. A. Babiak、Arthur L. Campbell、Daniel L. Comins、Michael P. Fleming、Rainer Henning、Manfred Heuschmann、James P. Hudspeth、John M. Kane

  DOI：10.1021/ja00353a027

  日期：1983.7
• Tius, M. A.; Gu, X.; Truesdell, J. W., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1987, vol. 150, p. 247 - 256
  作者：Tius, M. A.、Gu, X.、Truesdell, J. W.、Savariar, S.、Yang, D. K.、Crooker, P. P.

  DOI：——

  日期：——