(R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]prop-2-yn-1-ol | 951698-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-2-[(1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-5-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 951698-46-7
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: GZDDSLAZCURWIS-DGEVBCNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]prop-2-yn-1-ol 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到2,4,6-triisopropylbenzenesulfonic acid (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]-3-trimethylsilanylprop-2-yn-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-[(2R,3aS,5R,6aS)-5-((1E,3E)-4-bromohexa-1,3-dienyl)hexahydrofuro[3,2-b]furan-2-yl]prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成和结构重新分配。

  摘要：

  （-）-aplysiallene的第一个全合成步骤已完成16个步骤，并且具有关键的连续Mukaiyama有氧氧化环化反应，以制备稠合的双THF核心。如图所示，原始立体化学分配已被修改。

  DOI：

  10.1021/ol701797e