1-碘-3-苯基丙炔 | 861340-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-3-苯基丙炔
• 英文名称: (3-iodoprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-3-phenyl-propyne；1-Jod-3-phenyl-propin；3-Iodoprop-2-ynylbenzene
• CAS: 861340-95-6
• 化学式: C₉H₇I
• 分子量: 242.059
• InChiKey: MZVUORSYEJPDBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-苯基丙炔 在 copper(l) iodide 、 Cu(PPh3)3Br 、 TTTA 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-{1-[(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio]-2-phenylethyl}-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硫醇与5-碘代三唑的偶合重氮替代物组装硫取代的苯并恶唑。

  摘要：

  已经开发了一种有效的级联方法用于硫代取代的苯并恶唑。该转化开始于通过1,2,3-三唑环的环引发触发的电环开环原位产生重氮化合物。随后的铜催化的各种硫醇捕集重氮中间体可提供所需的杂环，收率通常高达91％。该协议具有非常好的官能团耐受性，适用于具有不同电子特性的基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00931
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 碘 、 sodium 作用下， 以78%的产率得到1-碘-3-苯基丙炔
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硫醇与5-碘代三唑的偶合重氮替代物组装硫取代的苯并恶唑。

  摘要：

  已经开发了一种有效的级联方法用于硫代取代的苯并恶唑。该转化开始于通过1,2,3-三唑环的环引发触发的电环开环原位产生重氮化合物。随后的铜催化的各种硫醇捕集重氮中间体可提供所需的杂环，收率通常高达91％。该协议具有非常好的官能团耐受性，适用于具有不同电子特性的基材。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00931

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homocoupling of (Z)-β-Iodoenol Esters: Stereoselective Access to (Z,Z)-Buta-1,3-diene-1,4-diyl Diesters
  作者：Javier Francos、Victorio Cadierno

  DOI：10.1055/s-0037-1610709

  日期：2019.8

  use of a catalytic system composed of [NiCl2(PPh3)2] (10 mol%), NaI (10 mol%), and excess of Zn dust. The reactions proceed in THF at room temperature with exquisite preservation of the stereochemistry of the C=C bond of the starting iodoolefins, thus leading to the final dienes as the corresponding Z,Z-stereoisomers exclusively. A straightforward and broad-scope procedure to obtain symmetrically substituted

  致力于巴勃罗Espinet教授在他的70之际个生日 抽象的 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学，因此最终形成最终的二烯，仅作为相应的Z，Z-立体异构体。 提出了一种基于对应的（Z）-β-碘烯醇酯的均相偶联的，获得对称取代的buta-1,3-diene-1,4 -diyl disters的简单而广泛的方法。它涉及使用由[NiCl 2（PPh 3）2 ]（10摩尔％），NaI（10摩尔％）和过量的锌粉组成的催化体系。反应在室温下在THF中进行，并精确地保留了起始碘代烯烃的C ＝ C键的立体化学
• Highly (≥98%) Stereo- and Regioselective Trisubstituted Alkene Synthesis of Wide Applicability via 1-Halo-1-alkyne Hydro- boration-Tandem Negishi-Suzuki Coupling or Organoborate Migratory Insertion
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Honghua Rao、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.201100420

  日期：2011.11

  synthetic utility of the present methodology has been demonstrated in the highly selective synthesis of side chain (4) of scyphostatin in 28% yield over nine steps in the longest linear sequence from allyl alcohol. Thus, this new tandem protocol has been emerged as the most widely applicable and highly selective route to trisubstituted alkenes including those that are otherwise difficult to prepare.

  然后用有机锂或格氏试剂处理以产生具有反向立体构型的三取代烯烃。本方法的合成效用已在从烯丙醇以最长线性序列的九个步骤以 28% 的收率高选择性合成 scyphostatin 的侧链 (4) 中得到证明。因此，这种新的串联方案已成为最广泛适用和高度选择性的三取代烯烃路线，包括那些难以制备的烯烃。
• Sequential Functionalization of Alkynes and Alkenes Catalyzed by Gold(I) and Palladium(II) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Alberto Gómez-Herrera、Fady Nahra、Marcel Brill、Steven P. Nolan、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1002/cctc.201600868

  日期：2016.11.8

  iodination of terminal alkynes for the synthesis of 1‐iodoalkynes using N‐iodosuccinimide in the presence of a AuI‐NHC (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyst is reported. A series of aromatic alkynes was transformed successfully into the corresponding 1‐iodoalkynes in good to excellent yields under mild reaction conditions. The further use of these compounds as organic building blocks and the advantageous

  据报道，在Au I- NHC（NHC = N-杂环卡宾）催化剂存在下，使用N-碘代琥珀酰亚胺用于合成1-碘代炔烃的末端炔烃加碘。在温和的反应条件下，一系列芳烃成功地以良好的产率转化为相应的1-碘炔烃。通过选择性的Au I催化的氢氟化反应生成（Z）-2-氟-1-碘代烯烃，进一步证明了这些化合物作为有机结构单元的进一步使用以及金属-NHC络合物作为炔烃功能化催化剂的有利选择。由Suzuki–Miyaura与Pd II催化的芳基硼酸交叉偶联‐NHC络合物，可访问三取代（Z）–氟代烯烃。所有方法均可在优化的单个反应条件中仅进行很小的变化即可依次执行，从而在所有情况下均保持高效和高选择性，因此可从市售的末端炔烃中直接获得有价值的氟化烯烃。
• Gold-Catalyzed Regio- and Stereoselective Addition of Carboxylic Acids to Iodoalkynes: Access to (<i>Z</i>)-β-Iodoenol Esters and 1,4-Disubstituted (<i>Z</i>)-Enynyl Esters
  作者：Pedro J. González-Liste、Javier Francos、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02712

  日期：2017.2.3

  variety of (Z)-β-iodoenol esters (39 examples) could be synthesized under mild reaction conditions through the regio- and stereospecific intermolecular addition of carboxylic acids to iodoalkynes. Sonogashira coupling of representative (Z)-β-iodoenol esters with terminal alkynes, alkynols, and 1,3-enynes allowed also the access to different 1,4-disubstituted (Z)-enynyl esters in excellent yields.

  在催化量的Au（I）阳离子[Au（PPh 3）] +的存在下，可以在温和的反应条件下通过区域-和-区域反应合成多种（Z）-β-碘烯醇酯（39个实例）羧酸的立体定向分子间加成至碘炔烃。具有代表性的（Z）-β-碘烯醇酯与末端炔烃，炔醇和1,3-烯炔的Sonogashira偶联还允许以优异的产率获得不同的1,4-二取代的（Z）-烯炔酯。
• Copper-Mediated Fluoroalkylation Reactions with [(Phenylsulfonyl)-difluoromethyl]trimethylsilane: Synthesis of PhSO2CF2-Containing Allenes and Alkynes
  作者：Jinbo Hu、Jieming Zhu、Fei Wang、Weizhou Huang、Yanchuan Zhao、Wenchao Ye

  DOI：10.1055/s-0030-1259676

  日期：2011.4

  Copper-mediated (phenylsulfonyl)difluoromethylation of propargyl chlorides and alkynyl halides with PhSO2CF2TMS reagent was successfully achieved to give PhSO2CF2-containing allenes and alkynes, respectively. It is believed that the in situ formed PhSO2CF2Cu species is involved in the present (phenylsulfonyl)difluoromethylation reactions.

  通过铜介导的（苯磺酰基）二氟甲基化反应，成功实现了对炔丙基氯化物和炔基卤化物的转化，使用的试剂为PhSO2CF2TMS，最终得到含有PhSO2CF2的烯烃和炔烃。研究认为，在此反应中形成的原位PhSO2CF2Cu物种参与了该（苯磺酰基）二氟甲基化反应。