2-nitro-3-phenylacrylonitrile | 38436-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: 2-nitro-3-phenylprop-2-enenitrile；1-Nitro-1-cyano-2-phenylethylen；3-Phenyl-2-nitroacrylnitril；2-Nitrozimtsaeurenitril；1-Nitro-1-cyan-2-phenylaethylen；1-nitro-2-phenyl-1-cyanoethene；Nitrocinnamonitrile
• CAS: 38436-36-1
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: LUBZISVMDWFFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  298.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-phenylacrylonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 490.0h， 生成 1-(4-methylphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-benzylidenemalononitrile and 2-nitro-3-phenylacrylonitrile with aryl azides

  摘要：

  Reactions of 2-benzylidenemalononitrile and 2-nitro-3-phenylacrylonitrile with aryl azides in diethyl ether at room temperature gave mixtures of regioisomeric 1(3)-aryl-5-phenyl-4,5-dihydro-1(3)H-1,2,3-triazole-4,4-dicarbonitriles and 1-aryl-5(4)-phenyl-1H-1,2,3-triazole-5(4)-carbonitriles, respectively. 2-Benzylidenemalononitrile reacted with the same arylazides on heating in boiling chloroform to produce 1-aryl-2-phenylaziridine-2,2-dicarbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s107042801104018x
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 2-nitro-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Garming,A. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1744 - 1764

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Uncatalyzed and Solvent-Free Multicomponent Process for the Synthesis of Biphenyl-2-carbonitrile Derivatives
  作者：Francesco Fringuelli、Rugiada Girotti、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol062253o

  日期：2006.12.1

  An innovative route to prepare a number of variously substituted new biphenyl derivatives is presented here. The protocol avoids the use of a catalyst, an organic solvent, and dry conditions.
• New stable form of nitroacetonitrile
  作者：Egor K. Voinkov、Evgeny N. Ulomskiy、Vladimir L. Rusinov、Konstantin V. Savateev、Victor V. Fedotov、Evgeny B. Gorbunov、Maksim L. Isenov、Oleg S. Eltsov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.03.031

  日期：2016.3

  Oxidation of ethyl cyanoglyoxylate 2-oxime followed by KOH treatment affords stable potassium salt of nitroacetonitrile which is a reliable substitute of hazardous free nitroacetonitrile in organic synthesis.
• Substituted 1-nitro-2-phenylethenes in reaction with N-phenacyl- and N-acetonylisoquinolinium bromides
  作者：S. B. Nosachev、K. A. Del’netskaya、N. A. Solov’ev、A. G. Tyrkov

  DOI：10.1134/s1070428010090319

  日期：2010.9
• Arylation of geminally activated nitroethenes
  作者：R. I. Baichurin、N. I. Aboskalova、E. V. Trukhin、V. M. Berestovitskaya

  DOI：10.1134/s1070428013010120

  日期：2013.1

  3-Aryl-2-nitroprop-2-enenitriles and 1,3-diphenyl-2-nitroprop-2-en-1-one reacted with N,N-dimethylaniline to give the corresponding arylation products, 3-aryl-3-(4-dimethylaminophenyl)-2-nitropropanenitriles and 3-(4-dimethylaminophenyl)-1,3-diphenyl-2-nitropropan-1-one, whose structure was confirmed by IR and H-1 and C-13-H-1} spectroscopy with the use of H-1-C-13 HMQC and HMBC heteronuclear correlation techniques. DOI: 10.1134/S1070428013010120