5-(2-cyanoethenyl)-2'deoxyuridine | 102691-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(2-cyanoethenyl)-2'deoxyuridine
• 英文别名: 5-(2-cyanovinyl)-2'-deoxyuridine；5-cyanovinyl-2'-deoxyuridine；3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enenitrile
• CAS: 102691-34-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₅
• 分子量: 279.252
• InChiKey: USIRYNCTCFVRQR-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-cyanoethenyl)-2'deoxyuridine 在 吡啶 、 磷酸三甲酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到5-(2-cyanovinyl)-2'-deoxyuridine-5'-monophosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  5取代的2'-脱氧尿苷单磷酸酯类似物作为黄素依赖性胸苷酸合酶抑制剂在结核分枝杆菌中的合成和评价

  摘要：

  一系列5-取代的2'-脱氧尿苷一磷酸类似物已被合成并评价为分枝杆菌ThyX的潜在抑制剂，以一种新颖的依赖黄素的胸苷酸合酶的结核分枝杆菌。一项系统的SAR研究导致鉴定了化合物5a，相对于分枝杆菌ThyX，IC 50值为0.91μM。该衍生物对经典的分枝杆菌胸苷酸合酶ThyA（IC 50 > 50μM）缺乏活性，是选择性分枝杆菌FDTS抑制剂的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/jm2004688
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-cyanoethenyl)-2'deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Mohamed E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 1, p. 30 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PHOTORESPONSIVE NUCLEOTIDE ANALOGUE HAVING PHOTOCROSSLINKING ABILITY
  申请人：JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20160031918A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention provides a new photoreactive compound which can be used in technologies for photoreactions of nucleic acid, and also provides a photoreactive crosslinking agent comprising the above photoreactive compound. A photoreactive compound represented by the following formula I can be used.

  本发明提供了一种新的光反应化合物，可用于核酸的光反应技术，并提供了包括上述光反应化合物的光交联剂。可以使用以下式I表示的光反应化合物。
• PHOTORESPONSIVE NUCLEOTIDE ANALOG CAPABLE OF PHOTOCROSSLINKING IN VISIBLE LIGHT REGION
  申请人：JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20200317685A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  Provided are a compound represented by the following formula I; a novel photoreactive compound that can be used in nucleic acid photoreaction techniques by a photoreactive crosslinking agent comprising the compound; and a photoreactive crosslinking agent in which the photoreactive compound is used.

  提供了一个由以下公式I表示的化合物；一种新型的光反应性化合物，可以通过包含该化合物的光反应性交联剂在核酸光反应技术中使用；以及使用该光反应性化合物的光反应性交联剂。
• First ligand-free, microwave-assisted, Heck cross-coupling reaction in pure water on a nucleoside – application to the synthesis of antiviral BVDU
  作者：Gwénaëlle Hervé、Christophe Len

  DOI：10.1039/c4ra09798j

  日期：——

  For the first time, a palladium catalyzed Heck cross-coupling reaction between 5-iodo-2′-deoxyuridine and various acrylate derivatives was performed using ligand-free conditions and microwave assistance in pure water. Those new conditions allowed a totally aqueous access to antiviral BVDU in higher yield than that reported (56 vs. 31% for three steps).

  首次使用无配体条件和纯水中的微波辅助进行了钯催化的5-碘-2'-脱氧尿苷与各种丙烯酸酯衍生物之间的Heck交叉偶联反应。这些新条件使完全含水的抗病毒BVDU的产量比报道的要高（三步反应分别为56 ％和31％）。
• Photoresponsive Base Having Triazole Skeleton
  申请人：FUJIMOTO KENZOU

  公开号：US20100298530A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  To provide a photocrosslinkable compound and a photocrosslinking agent which are capable of ligation of nucleic acids within a short period of time compared to the conventional cases, and to which modifications depending on the intended use can easily be made, and a method of producing the photocrosslinking agent. Nucleic acids including a group represented by the formulae I, III, IV, or V as a nucleobase; a photocrosslinking agent including the nucleic acids, a method of producing nucleic acids by reacting nucleic acids including a group represented by the formulae VI, VII, VIII, or IX as a nucleobase with an aromatic azidated product represented by the formula X.

  提供一种光交联化合物和光交联剂，与传统情况相比，能够在短时间内连接核酸，并且可以轻松进行根据所需用途的改性，以及一种生产光交联剂的方法。其中，核酸包括以式I、III、IV或V表示的核碱基基团；光交联剂包括核酸，通过将包括以式VI、VII、VIII或IX表示的核碱基基团的核酸与以式X表示的芳香族偶氮化产物反应来生产核酸的方法。
• Photoresponsive nucleotide analogue having photocrosslinking ability
  申请人：JAPAN ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US10450334B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present invention provides a new photoreactive compound which can be used in technologies for photoreactions of nucleic acid, and also provides a photoreactive crosslinking agent comprising the above photoreactive compound. A photoreactive compound represented by the following formula I can be used.

  本发明提供了一种可用于核酸光反应技术的新型光活性化合物，还提供了一种包含上述光活性化合物的光活性交联剂。可以使用下式 I 所代表的光活性化合物。