(4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-dimethoxymethyl-3,4-dihydrofuran-2-one | 1309233-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-dimethoxymethyl-3,4-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-(dimethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 1309233-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: QMFKDWDLEACIHC-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 1,3-dichloro-1,1,3,3-tetrabutylstannoxane 作用下， 反应 12.0h， 生成 (4S,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-dimethoxymethyl-3,4-dihydrofuran-2-one 、 (4R,5S)-5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-dimethoxymethyl-3,4-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的γ-丁内酯的立体选择路线及其在合成高度氧化的呋喃类花胶中的应用†

  摘要：

  钛螯合物将芳基亲核试剂螯合加成到环丙基醛6上，然后进行锡催化的一锅逆向羟醛缩醛的缩醛化和内酯化，得到顺式和反式γ-芳基内酯缩醛。通过这种方法得到的γ-呋喃内酯在两个步骤中被进一步转化，以对选定的拟鞭毛虫二萜类化合物的东北东北部氧化化合物建模。

  DOI：

  10.1039/c1ob05113j

文献信息

• Stereoselective routes to aryl substituted γ-butyrolactones and their application towards the synthesis of highly oxidised furanocembranoids
  作者：Allan Patrick G. Macabeo、Andreas Kreuzer、Oliver Reiser

  DOI：10.1039/c1ob05113j

  日期：——

  Titanium chelate addition of aryl nucleophiles to cyclopropyl aldehyde 6 followed by a tin-catalyzed one-pot retro-aldol, acetalisation and lactonisation sequence afforded cis and trans γ-aryllactone acetals. A γ-furyllactone derived by this approach was further transformed in two steps to model compounds for the oxidised northeastern sectors of selected Pseudopterogorgia diterpenoids.

  钛螯合物将芳基亲核试剂螯合加成到环丙基醛6上，然后进行锡催化的一锅逆向羟醛缩醛的缩醛化和内酯化，得到顺式和反式γ-芳基内酯缩醛。通过这种方法得到的γ-呋喃内酯在两个步骤中被进一步转化，以对选定的拟鞭毛虫二萜类化合物的东北东北部氧化化合物建模。