4-(diaminomethylideneamino)sulfonylbenzenediazonium;chloride | 57198-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diaminomethylideneamino)sulfonylbenzenediazonium;chloride
• CAS: 57198-80-8
• 化学式: C₇H₈N₅O₂S*Cl
• 分子量: 261.692
• InChiKey: MJGFYBQYZLWLNF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.86
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  126.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  茶碱 、 4-(diaminomethylideneamino)sulfonylbenzenediazonium;chloride 在 氢氧化钾 作用下， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Skulski, Lech; Mazurek, Aleksander P., Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 3, p. 581 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺胺脒 生成 4-(diaminomethylideneamino)sulfonylbenzenediazonium;chloride
  参考文献：
  名称：

  SRIVASTAVA, NEERA;SENGUPTA, ANIL, K., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 7, 707-709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-(thiazol-2-ylamino)-benzenesulfonamides with carbonic anhydrase I, II and IX inhibitory activity and cytotoxic effects against breast cancer cell lines
  作者：Nagwa M. Abdel Gawad、Noha H. Amin、Mohammed T. Elsaadi、Fatma M.M. Mohamed、Andrea Angeli、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.016

  日期：2016.7

  activity on human breast cancer cell line MCF-7. Human (h) CA isoforms I, II and IX were included in the study. The new sulfonamides showed excellent inhibition of all three isoforms, with KIs in the range of 0.84–702 nM against hCA I, of 0.41–288 nM against hCA II and of 5.6–29.2 against the tumor-associated hCA IX, a validated anti-tumor target, with a sulfonamide (SLC-0111) in Phase I clinical trials

  合成了一系列的4-（噻唑-2-基氨基）-苯磺酰胺，并筛选了它们的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人乳腺癌细胞系MCF-7的抑制和细胞毒活性。研究中包括人（h）CA同工型I，II和IX。新的磺酰胺类药物对所有三种同工型均表现出优异的抑制作用，对hCA I的K I范围为0.84–702 nM，对hCA II的K I范围为0.41–288 nM，对与肿瘤相关的hCA IX的K I范围为5.6–29.2。在I期临床试验中使用磺酰胺（SLC-0111）作为抗肿瘤靶标，用于治疗过表达CA IX的低氧，转移性实体瘤。新化合物显示出微摩尔抑制对乳腺癌MCF-7细胞系生长功效的抑制作用。
• Synthesis and Anti-Oxidant Evaluation of Some Novel Sulfa Drugs
  作者：Moustafa A. Gouda、Belal H.M. Hussein

  DOI：10.2174/1570180814666170607144811

  日期：2017.10.31

  scavenger than vitamin E. Moreover, cyanoacetamides were reported to possess, antimicrobial antifungal, insulin releasing, antiinflammatory and antitumor. Thus the present study focuses on the synthesis of some novel structure hybrids incorporating either curcumin or cyanoacetamide with sulphonamide, aiming to reach a more potent antioxidant agent. Methods: 4-arylazoenol derivatives 12-16 and E-hydrazo

  背景：据报道姜黄素具有抗炎和抗血管生成作用。此外，姜黄素是一种比维生素E更有效的自由基清除剂。此外，据报道，氰基乙酰胺具有抗微生物，抗真菌，释放胰岛素，抗炎和抗肿瘤的作用。因此，本研究着重于结合姜黄素或氰基乙酰胺与磺酰胺的一些新型结构杂合物的合成，旨在获得更有效的抗氧化剂。 方法：制备4-芳基偶氮烯醇衍生物12-16和E--唑衍生物19-23，并通过可变光谱分析确定其结构。使用ABTS和依赖博来霉素的DNA损伤方法筛选新合成的化合物的抗氧化活性。 结果：将不同磺胺药物的重氮盐7-11与姜黄素1或氰基乙酰胺18偶联，得到相应的4-芳基偶氮烯醇衍生物12-16和E--唑衍生物19-23。在所有合成的化合物中，12-16、18、20和22是最有效的抗氧化剂化合物。 结论：本研究的目的是合成和评估一些结合了姜黄素或N- [4-（氨基磺酰基）苯基] -2-氰基乙酰胺部分的新型磺酰胺结构杂化物的抗氧化
• Polymer complexes: XLXII-interplay of coordination π–π stacking and hydrogen bonding in supramolecular assembly of [sulpha drug derivatives-N,S:N,O] complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、M.M. El-Halawany、N.E. Salam

  DOI：10.1016/j.saa.2010.07.011

  日期：2010.11

  HLn (n = 1–5) is coordinated to the metal ion in a neutral tetradentate manner with NSNO donor sites of NH (hydrazone's), NH (3-phenylamine), carbonyl group and Ph-NH. The title [Ni3(HLn)2(μ-OAc)2(OAc)4]n consists of three Ni(II) atoms linked by interchain π–π interaction are observed between aromatic rings of two ligands (HLn) which are further doubly bridged two adjacent nickel atoms by acetate group

  5-磺胺重氮偶氮-3-苯基氨基-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 1），5-磺胺嘧啶-3-苯基氨基-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 2）的一系列新型镍（II）聚合物配合物，5-硫酸甲恶唑-3-苯基氨基-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 3），5-硫酸乙酰胺-3-苯基-2-硫代-4-噻唑烷酮（HL 4）和5-磺基胍-3-苯基氨基-2制备并表征了-thioxo-4-thiazolidinone（HL 5）。红外光谱表明，HL n（n  = 1-5）以中性四齿态与金属离子配位，并带有NH（hydr），NH（3-苯胺），羰基和Ph-NH的NSNO供体。标题[Ni 3（HL n）2（μ-OAc）2（OAc）4 ] n由三个通过链间π-π相互作用连接的Ni（II）原子组成，观察到两个配体（HL n）的芳环之间进一步加成桥连，两个相邻的镍原子通过乙酸酯基。发现这些络合物的几何结构为八面体。结合的性质和配合物的立体化学已从元素分析，热，红外，1
• Exploring the potency of diazo‐coumarin containing hybrid molecules: Selective inhibition of tumor‐associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Gönül Yapar、Nebih Lolak、Alessandro Bonardi、Suleyman Akocak、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1002/cmdc.202300626

  日期：2024.2.16

  The diazo and coumarin containing derivatives were synthesized and assessed as a carbonic anhydrase inhibitors of CA I, CA II, CA IX, and CA XII isozymes. Several lead compounds were identified against isozyme CA IX and XII which is a key isozymes involved in cancer.

  合成了含有重氮和香豆素的衍生物，并评估其作为 CA I、CA II、CA IX 和 CA XII 同工酶的碳酸酐酶抑制剂。已鉴定出几种针对同工酶 CA IX 和 XII 的先导化合物，CA IX 和 XII 是与癌症有关的关键同工酶。
• Synthesis and Characterization of a New Class of Chromene-Azo Sulfonamide Hybrids as Promising Anticancer Candidates with the Exploration of Their EGFR, hCAII, and MMP-2 Inhibitors Based on Molecular Docking Assays
  作者：Fawzia F. Alblewi、Mosa H. Alsehli、Zainab M. Hritani、Areej Eskandrani、Wael H. Alsaedi、Majed O. Alawad、Ahmed A. Elhenawy、Hanaa Y. Ahmed、Mohamed S. A. El-Gaby、Tarek H. Afifi、Rawda M. Okasha

  DOI：10.3390/ijms242316716

  日期：——

  with EGFR inhibitors. A molecular hybridization approach was employed to design and prepare a range of 4H-chromene-3-carboxylates 7a–g, 8, and 11a–e derivatives, each incorporating a sulfonamide moiety. The structures of these hybrid molecules were verified using comprehensive analytical and spectroscopic techniques. During the assessment of the newly synthesized compounds for their anticancer properties

  在这项研究中，基于与 EGFR 抑制剂相关的基本药效学先决条件，合成了新型选择性抗肿瘤化合物。采用分子杂交方法设计和制备了一系列 4H-色烯-3-羧酸酯 7a-g、8 和 11a-e 衍生物，每种衍生物均包含磺酰胺部分。使用综合分析和光谱技术验证了这些杂化分子的结构。在评估新合成化合物对三种肿瘤细胞系（HepG-2、MCF-7和HCT-116）的抗癌特性时，化合物7f和7g对所有测试的细胞系均表现出显着的抗肿瘤活性，优于参考药物顺铂在疗效方面。因此，选择这些有前途的候选药物来进一步研究其抗 EGFR、hCAII 和 MMP-2 潜力，与索拉非尼相比，它们表现出显着的抗 EGFR 和 MMP2 功效。此外，对靶向衍生物进行了 EGFR 结合位点的对接研究，以便更好地理解研究分子与活性位点之间发生结合机制的模式，这表明与索拉非尼相比具有更高的结合功效。