(R)(-)methyl-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydronaphthacene-2 carboxylate | 70526-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)(-)methyl-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydronaphthacene-2 carboxylate
• 英文别名: (R)-(+)-methyl 2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2-carboxylate；methyl (2R)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-3,4-dihydro-1H-tetracene-2-carboxylate
• CAS: 70526-28-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: YKYXDXJPJUJPOS-JOCHJYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)(-)methyl-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydronaphthacene-2 carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(R)-(+)-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-2-naphthacenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-4-去甲氧基道诺霉素酮的简单有效合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.415
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione-2-carboxylic acid 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (R)(-)methyl-2-hydroxy-5,12-dimethoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydronaphthacene-2 carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-脱甲氧蒽环酮、(±)-和(R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧道霉素酮的关键合成中间体的简单有效合成

  摘要：

  发现 (±)-2,5,12-Trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione-2- 羧酸通过用 N,N'-连续处理很容易得到外消旋的标题化合物在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下羰基二咪唑和甲基溴化镁。相同的反应方案也可以由光学拆分产生的 (R)-羧酸提供光学纯的标题化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.57

文献信息

• An efficient synthesis of optically active 4-demethoxy anthracyclinones
  作者：Fatima Bennani、Jean-Claude Florent、Michel Koch、Claude Monneret

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80044-1

  日期：——

  Optically active 4-demethoxy-anthracyclinones were synthezised in few steps from lactose as chiral precursor of ring A and from leucoquinizarine as precursor of rings B, C and D.

  由乳糖作为环A的手性前体和由亮氨酸喹嗪碱作为环B，C和D的前体，只需几步即可合成旋光的4-de甲氧基蒽环素。
• Jew,S.-S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1979, vol. 27, # 10, p. 2351 - 2362
  作者：Jew,S.-S. et al.

  DOI：——

  日期：——