1α,4α,4aα,10aα,5β,8β,8aα,9aα-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione | 130855-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1α,4α,4aα,10aα,5β,8β,8aα,9aα-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
• 英文别名: endo-cis-syn-cis-exo-1,4,4a,5,8,8a,9a,10a-Octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione；9.10-dioxo-(4arH.8acH.9acH.10acH)-1.4.4a.5.8.8a.9.9a.10.10a-decahydro-1c.4c:5t.8t-dimethano-anthracene；9.10-Dioxo-(4arH.8acH.9acH.10acH)-1.4.4a.5.8.8a.9.9a.10.10a-decahydro-1c.4c:5t.8t-dimethano-anthracen；(1S,2S,4R,5S,8R,9S,11R,12R)-pentacyclo[10.2.1.15,8.02,11.04,9]hexadeca-6,13-diene-3,10-dione
• CAS: 130855-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ZCJHLBHJGLCVRU-IASYDGFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,4α,4aα,10aα,5β,8β,8aα,9aα-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione 在 Grubbs catalyst first generation 、 乙烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(1R,2S,4R,5R,7S,8S,10R,11S)-5,7-bis(ethenyl)tetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradec-12-ene-3,9-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与对苯醌的2：1 Diels-Alder加合物的异构化和功能化：通过开环易位和开环易位作为关键步骤应用于多环化合物

  摘要：

  从环戊二烯和对苯醌开始，制备了五种立体化学不同的2：1 Diels-Alder加合物。分别地，这些加合物用过量的碱和烯丙基溴处理，以递送两种不同的四烯丙基化产物。这些烯丙基衍生物在复分解序列上给出了相应的单丙炔衍生物。用Grubbs钌催化剂处理的五种Diels-Alder加合物提供了相应的单环和双环易位产物。通过单晶X射线衍射研究确定了三种功能化加合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.039
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1α,4α,4aα,10aα,5β,8β,8aα,9aα-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  对棱烷的合成研究：1,4-双-[6] -ism烷（“ garudane”）

  摘要：

  描绘了降冰片二烯的真实的，面对面的，七环的二聚体1,4-双双六六烷6的首次合成。在初始阶段，通过三个步骤将易于获得的降冰片基对苯醌13转化为双同糖异[7] -pr二酮11，该步骤涉及立体选择性4 + 2环加成，区域和立体选择性Ti 3+还原烯二酮部分和分子内2 + 2-光环加成。多功能二酮11通过Favorskii环收缩技术和随后的官能团互变而传递了目标烃6。本文概述的新合成方法为许多新型多面体，特别是[6]-，[7]-和[ 8] -Prismanes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81937-2

文献信息

• Alder; Stein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 247,274
  作者：Alder、Stein

  DOI：——

  日期：——
• Yates, Peter; Switlak, Krzysztof, Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1894 - 1900
  作者：Yates, Peter、Switlak, Krzysztof

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;SWITLAK, KRZYSZTOF, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1894-1900
  作者：YATES, PETER、SWITLAK, KRZYSZTOF

  DOI：——

  日期：——