diallyl 3-(p-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate | 1355017-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diallyl 3-(p-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1355017-68-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: DQNJCQODOZJFIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 diallyl 3-(p-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni（ClO4）（2）催化的吲哚和芳基氧代氧壬基二羧酸酯/二酮的区域和非对映选择性[3 + 2]环加成反应：容易获得呋喃[3,4-b]吲哚。

  摘要：

  Ni（ClO（4））（2）.6H（2）O催化区域选择性和非对映体选择性[3 + 2]-芳基环氧乙烷基-二羧酸酯和吲哚通过环氧乙烷的选择性CC键裂解而环化。环加成反应在温和条件下以高区域选择性和非对映选择性平稳进行，导致1H-呋喃并[3,4-b]吲哚的产率高至优异。

  DOI：

  10.1039/c2cc16918e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二烯丙酯 生成 diallyl 3-(p-tolyl)oxirane-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  C ？O与C ？C键裂解：路易斯酸催化的芳基氧羰基二羧酸酯与醛的化学发散环加成反应中的选择性控制和反应途径的理论合理性

  摘要：

  一个干净的断裂：路易斯酸催化chemodivergent [3 + 2]与醛的芳基oxiranyldicarboxylates的环加成，揭示，其中C  C或C 环氧乙烷的O键裂解可通过使用镍（CLO的控制4）2或Sn（OTf）2催化剂（请参阅方案）。通过理论计算证明了这些转化的可能反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201201453

文献信息

• Reaction of Two Differently Functionalized Oxiranes with Nickel Perchlorate: A Modular Entry to Highly Substituted 1,3-Dioxolanes
  作者：Zuliang Chen、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201300558

  日期：2013.8

  Nickel perchlorate catalyzed sequential Meinwald rearrangement of a terminal oxirane through C–O bond cleavage, and cycloaddition with a donor–acceptor oxirane through C–C bond cleavage was developed. The same catalyst mediates the ring opening of the oxirane moiety in two different ways. This method provides an alternative route to synthesize highly substituted 1,3-dioxolanes by using oxiranes instead

  高氯酸镍通过 C-O 键裂解催化末端环氧乙烷的连续 Meinwald 重排，并开发了通过 C-C 键裂解与供体-受体环氧乙烷的环加成反应。相同的催化剂以两种不同的方式介导环氧乙烷部分的开环。该方法提供了一种通过使用环氧乙烷代替醛来合成高度取代的 1,3-二氧戊环的替代途径。