1-O-(16,16,16-2H3)-hexadecyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol | 1103606-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-O-(16,16,16-2H3)-hexadecyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
• CAS: 1103606-32-1
• 化学式: C₅₃H₇₄O₈
• 分子量: 842.142
• InChiKey: WZLQIRFIKOMGDO-JWTJQTFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.56
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  34.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(16,16,16-2H3)-hexadecyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol 、 棕榈酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以75%的产率得到1-O-(16,16,16-2H3)-hexadecyl-2-O-palmitoyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  氘标记的半脂质异构体的高效便捷合成及其ESI-MS表征。

  摘要：

  通过从受保护的缩水甘油基半乳糖苷3进行直接合成，同位素和化学上纯净地分别获得了在烷基或酰基链上用氘标记的半脂质1a和1b以及半乳糖基烷基酰基甘油甘油2a和2b，总收率为22％。通过NMR光谱和ESI质谱分析确定化合物的身份和纯度。这些标记的化合物作为通过质谱定量这些脂质的内标非常重要，它们还可以用于体外甚至体内系统的代谢研究。程序的扩展可以为制备相同一般类别的其他化合物的同位素异构体提供一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.02.002
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇-D3 、 (R)-glycidyl-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 以60%的产率得到1-O-(16,16,16-2H3)-hexadecyl-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  氘标记的半脂质异构体的高效便捷合成及其ESI-MS表征。

  摘要：

  通过从受保护的缩水甘油基半乳糖苷3进行直接合成，同位素和化学上纯净地分别获得了在烷基或酰基链上用氘标记的半脂质1a和1b以及半乳糖基烷基酰基甘油甘油2a和2b，总收率为22％。通过NMR光谱和ESI质谱分析确定化合物的身份和纯度。这些标记的化合物作为通过质谱定量这些脂质的内标非常重要，它们还可以用于体外甚至体内系统的代谢研究。程序的扩展可以为制备相同一般类别的其他化合物的同位素异构体提供一条途径。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.02.002