8-iodo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octane | 144487-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-iodo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octane
• 英文别名: 1-iodo-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octane；Tert-butyl-(8-iodooctoxy)-diphenylsilane
• CAS: 144487-53-6
• 化学式: C₂₄H₃₅IOSi
• 分子量: 494.531
• InChiKey: CRKBLNKSGVJWMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octane 在 叔丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4R,5R)-4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octyl]-5-(l-menthyloxy)-3-[(2Z)-pentenyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 8-iodo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cytotoxic sponge alkaloids hachijodines F and G

  摘要：

  The total synthesis of two cytotoxic sponge alkaloids hachijodines F and G has been achieved. The synthesis of both compounds utilises a common intermediate alkyne. By comparison of spectra the structure of the natural product has been confirmed. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00115-7

文献信息

• Synthesis of 2,33-dihydro-4-oxo-murisolin : Conjugate addition of primary alkyl iodides to α,β-unsaturated ketones
  作者：Bruno Figadère、Jean-Christophe Harmange、Liu Xiao Hai、André Cavé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79129-5

  日期：1992.9

  A synthesis of the title compound is described. The conjugate addition of highly functionalized primary alkyl iodide to enone allows us to obtain a precursor of the monotetrahydrofuran acetogenin murisolin.

  描述了标题化合物的合成。高功能化的伯烷基碘与烯酮的共轭加成反应使我们能够获得单四氢呋喃产乙酸素穆里索林的前体。