methyl [20(21),22]-3β-acetoxychol-5-trienoate | 1189787-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl [20(21),22]-3β-acetoxychol-5-trienoate
• CAS: 1189787-96-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₄
• 分子量: 426.596
• InChiKey: ARTYVPMLJQMFTN-SOHOQYJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [20(21),22]-3β-acetoxychol-5-trienoate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0 ℃ 、310.0 kPa 条件下， 反应 10.17h， 以62%的产率得到methyl 3β-acetoxychol-5-en-24-oate
  参考文献：
  名称：

  16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯立体选择性构建甾体侧链

  摘要：

  使用 16-脱氢孕酮醋酸酯 (16-DPA) 作为起始材料，在 C-20 处立体选择性构建了具有“天然”构型的甾体侧链。钯催化的 C-20 乙烯基碘与丙烯酸甲酯的碳-碳键形成 Heck 反应以及三乙基硅烷与 Pd/C 的转移加氢是立体选择性侧链合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217521
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 20-Iod-3β-acetoxy-pregnadien-(5,20) 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到methyl [20(21),22]-3β-acetoxychol-5-trienoate
  参考文献：
  名称：

  16-脱氢孕烯醇酮醋酸酯立体选择性构建甾体侧链

  摘要：

  使用 16-脱氢孕酮醋酸酯 (16-DPA) 作为起始材料，在 C-20 处立体选择性构建了具有“天然”构型的甾体侧链。钯催化的 C-20 乙烯基碘与丙烯酸甲酯的碳-碳键形成 Heck 反应以及三乙基硅烷与 Pd/C 的转移加氢是立体选择性侧链合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217521