(8S,10S)-8-acetyl-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-azido-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-5,12-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracen-1-yl trifluoromethanesulfonate | 1403872-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (8S,10S)-8-acetyl-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-azido-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-5,12-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracen-1-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1403872-35-4
• 化学式: C₂₇H₂₄F₃N₃O₁₂S
• 分子量: 671.562
• InChiKey: WPBPUTKHFGOYGK-CSKJXFQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  242.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,10S)-8-acetyl-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-azido-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-5,12-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracen-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 盐酸依达比星
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 4-DEMETHOXYDAUNORUBICIN

  摘要：

  本发明涉及一种合成4-去甲氧基多柔红霉素（伊达霉素）的方法，其化学结构如式（I），该方法涉及在软性Lewis酸存在下对3'-Prot-多柔红霉素进行去甲基化。本发明的方法不包括在碳C7处断裂糖苷键，因此导致合成周期更快，最终产物的产率提高。

  公开号：

  US20120277415A1
• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 trifluoromethanesulfonyl azide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (8S,10S)-8-acetyl-10-(((2R,4S,5S,6S)-4-azido-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6,8,11-trihydroxy-5,12-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING 4-DEMETHOXYDAUNORUBICIN

  摘要：

  本发明涉及一种合成4-去甲氧基多柔红霉素（伊达霉素）的方法，其化学结构如式（I），该方法涉及在软性Lewis酸存在下对3'-Prot-多柔红霉素进行去甲基化。本发明的方法不包括在碳C7处断裂糖苷键，因此导致合成周期更快，最终产物的产率提高。

  公开号：

  US20120277415A1

文献信息

• Method of producing 4-demethoxydaunorubicin
  申请人：Synbias Pharma AG

  公开号：EP2518077B1

  公开（公告）日：2016-01-06