4-hydroperoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazole | 1914-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-hydroperoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazole
• 英文别名: 4-Hydroperoxy-2--4,5-diphenyl-<4H>isoimidazol；2-Anisil-4,5-diphenyl-4-hydroperoxy-4-H-imidazol；2-(4-methoxy-phenyl)-4,5-diphenyl-4H-imidazol-4-yl hydroperoxide；4-Hydroperoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazole
• CAS: 1914-97-2
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: LNXUYXYBQSJICP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 4-hydroperoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazole 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)peroxy)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷作为高能中间体和可能的化学激发途径在过氧化物中的Lophine的化学发光中形成的证据。

  摘要：

  分别由碱和氟化物诱导的源自Lophine的氢过氧化物和甲硅烷基过氧化物的化学发光（CL）反应机理的动力学研究为形成1,2-二氧杂环丁烷作为该化合物的高能中间体（HEI）提供了证据。 CL转换。这是使用线性哈米特关系推测的，这与在HEI生成的过渡态上形成负电荷（ρ> 1）一致。此HEI导致化学激发与整体低单重激发态的形成量子产率的分解（Φ小号从1.1至14.5×10 -5 ë摩尔-1）; 尽管如此，Φ小号= 1.20×10 -3 ë摩尔-1两种过氧化物均被溴取代时观察到。给电子取代基的使用增加了化学激发效率，同时也降低了HEI的形成和分解的速率。从取代基效应的角度，根据文献数据讨论了HEI分解和化学激发的不同可能途径。将来可以探索该系统用于分析和标记目的，或者用于通过化学激发进行生物氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00230
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-hydroperoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenyl-4-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷作为高能中间体和可能的化学激发途径在过氧化物中的Lophine的化学发光中形成的证据。

  摘要：

  分别由碱和氟化物诱导的源自Lophine的氢过氧化物和甲硅烷基过氧化物的化学发光（CL）反应机理的动力学研究为形成1,2-二氧杂环丁烷作为该化合物的高能中间体（HEI）提供了证据。 CL转换。这是使用线性哈米特关系推测的，这与在HEI生成的过渡态上形成负电荷（ρ> 1）一致。此HEI导致化学激发与整体低单重激发态的形成量子产率的分解（Φ小号从1.1至14.5×10 -5 ë摩尔-1）; 尽管如此，Φ小号= 1.20×10 -3 ë摩尔-1两种过氧化物均被溴取代时观察到。给电子取代基的使用增加了化学激发效率，同时也降低了HEI的形成和分解的速率。从取代基效应的角度，根据文献数据讨论了HEI分解和化学激发的不同可能途径。将来可以探索该系统用于分析和标记目的，或者用于通过化学激发进行生物氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00230

文献信息

• Location effect of an OH group on the chemiluminescence efficiency of 4-hydroperoxy-2-(o-, m-, or p-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-isoimidazoles
  作者：Mitsuru Tsunenaga、Hiroshi Iga、Masaru Kimura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.084

  日期：2005.3

  In studying the location effect of an OH group on the chemiluminescence efficiency of 4-hydroperoxy-2-(o-, m-, or p-hydroxyphenyl)-4,5-diphenyl-4H-isoimidazoles 4, we found that the efficiency of 4a with o-OH was 0.28 times that of lophine peroxide on initiation with KOH/MeOH. When the trigger base was changed to TBAF/THF, efficiency was 530-fold in dry DMF. The efficiency of 4b with m-OH or 4c with p-OH showed no such dramatic change. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.