L-苯丙氨酸,D-丙氨酰-,甲基酯,单(三氟乙酸酯) | 131131-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,D-丙氨酰-,甲基酯,单(三氟乙酸酯)
• 英文名称: L-Phenylalanine, D-alanyl-, methyl ester, mono(trifluoroacetate)
• 英文别名: H-D-Ala-Phe-OMe trifluoroacetate
• CAS: 131131-27-6
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₈N₂O₃
• 分子量: 364.321
• InChiKey: RSRRJFXQNDVYDD-XQKZEKTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118.72
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 L-苯丙氨酸,D-丙氨酰-,甲基酯,单(三氟乙酸酯) 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-Tyr-D-Ala-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of deltorphins analogs

  摘要：

  In order to study the structure-activity relationships of natural opioid deltorphins (H-Tyr-D-Met-Phe-His-Leu-Met-Asp-NH2 and H-Tyr-D-Ala-Phe-Asp[or Glu]-Val-Val-Gly-NH2), 15 analogues were synthesized by the solution method. Their activities were determined in binding studies based on displacement of mu- and delta-receptor selective radiolabels from rat brain membranes and in two bioassays, using guinea pig ileum and mouse vas deferens. The obtained data indicate that the high delta-selectivity of deltorphins can be due to the constitution/conformation of the C-terminal part and, at least in part, to preselection by charge.

  DOI：

  10.1021/jm00109a019
• 作为产物：
  描述：

  N-Alpha-甲基-L-苯丙氨酸-甲酯盐酸盐 在 二氯甲烷 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 L-苯丙氨酸,D-丙氨酰-,甲基酯,单(三氟乙酸酯)
  参考文献：
  名称：

  肽合成中的片段偶联-II：将外消旋作用与一级结构相关的简单预测方程

  摘要：

  提出了基于热力学假设的预测方程，该方程可预测肽段缩合的三肽模型反应中差向异构的程度与一级结构的关系。该方程的实验验证在包含丙氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和异亮氨酸的125种三肽领域进行了验证，这一预测需要对参考反应进行13次差向异构测量。尽管建立方程式需要严格的基本假设，但仍通过实验检查了16个统计学上选择的预测，它们显示出良好的拟合度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85016-8

文献信息

• Synthesis of Jasplakinolide Analogues Containing a Novel ω-Amino Acid
  作者：Srinivasa Marimganti、Shazia Yasmeen、Daniela Fischer、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200500319

  日期：2005.11.4

  The synthesis of the omega-amino acid 4 is described utilizing a two-dimensional synthesis strategy combined with an enzymatic differentiation of homotopic ester groups. The amino acid 4 features two non-bonded interactions that result in conformational constraints on a cyclic construct. This amino acid was incorporated into the four macrolactams 17, 22, 31, and 37. The ring in 17 and 22 is 18-membered

  利用二维合成策略结合同位酯基的酶促分化来描述ω-氨基酸4的合成。氨基酸4具有两个非键相互作用，导致对环状构建体的构象限制。该氨基酸被结合到四个大内酰胺17、22、31和37中。17和22中的环为18元环，而31和37中的环为19元环。具有相同环尺寸的对在N-甲基上有所不同。对于较大的大内酰胺类化合物（31和37），构象分析表明，大环比天然铅中的二倍肽jasplakinolide具有更大的刚性。然而，它们的构象与天然产物相当。没有分子内氢键，N-甲基化合物37中都不存在顺式旋转异构体。由于较小的大内酰胺17和22的增加的柔韧性和信号重叠，因此对于这些化合物无法获得独特的溶液结构。氨基酸4对于限制其他小肽的构象应该是有用的。