2-hydroxy-4-pent-4-ynamido-N-(trityloxy)benzamide | 1537195-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-pent-4-ynamido-N-(trityloxy)benzamide
• CAS: 1537195-57-5
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₄
• 分子量: 490.558
• InChiKey: XTOFNWPKCWMIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-pent-4-ynamido-N-(trityloxy)benzamide 、 5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[3-[2-[2-(3-azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propyl]pentanamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三异丙基硅烷 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  pH 响应性抗体药物诱导偶联物的组装

  摘要：

  随着允许设计智能生物偶联物的化学策略的出现，肽-和蛋白质-药物偶联物正在成为克服常规治疗局限性的高效疗法，例如抗体-药物偶联物 (ADC)。虽然靶向肽在识别患病细胞表面过表达受体方面发挥着与抗体相似的作用，但肽-药物偶联物由于其低分子量而具有较差的稳定性和生物利用度。通过结合基于超分子蛋白质的组装平台和 pH 响应接头，作者在本文中设计了三价蛋白质-药物偶联物的便捷组装。理想情况下，偶联物应具有 ADC 的独特特征，例如 1) 识别细胞受体的识别位点并排列在 2) 高分子量蛋白质支架上的不同位置，3) 刺激响应接头，以及 4) 附着的有效载荷，例如药物分子。这些 AD 样偶联物靶向过度表达生长抑素受体的癌细胞，可以通过一种新的 pH 响应性生物素接头在癌细胞微环境中进行控制释放，并在生物介质中表现出稳定性。

  DOI：

  10.1002/mabi.202100299
• 作为产物：
  描述：

  2-[三(苯基)甲氧基]异吲哚-1,3-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 1,2-二氯乙烷 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 2-hydroxy-4-pent-4-ynamido-N-(trityloxy)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过保护性树突状组装构建杂合蛋白酶原。

  摘要：

  响应于生理变化的蛋白质摄取和活性的调节形成智能蛋白质治疗剂的组成部分。我们在此描述pH响应树状聚合物壳在活性酶（胰蛋白酶，木瓜蛋白酶，DNase I）表面上的自组装，作为超分子保护基团形成杂化树状聚合物-酶复合物。附着是基于硼酸和水杨酸异羟肟酸酯之间的相互作用，从而使大分子装配体能够以高度可逆的方式响应pH值在5.0和7.4之间的变化。在存在树枝状聚合物壳的情况下，催化活性被有效地阻断，但是在酸性条件下壳降解后可定量地恢复。与天然蛋白酶不同，杂合构建体显示出可被A549细胞有效吸收并共定位在酸性区室中。蛋白酶在细胞内的程序性释放诱导了细胞毒性，从而揭示了精确生物治疗学的新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201308533

文献信息

• A Disulfide Intercalator Toolbox for the Site-Directed Modification of Polypeptides
  作者：Tao Wang、Yuzhou Wu、Seah Ling Kuan、Oliver Dumele、Markus Lamla、David Y. W. Ng、Matthias Arzt、Jessica Thomas、Jan O. Mueller、Christopher Barner-Kowollik、Tanja Weil

  DOI：10.1002/chem.201403965

  日期：2015.1.2

  A disulfide intercalator toolbox was developed for site‐specific attachment of a broad variety of functional groups to proteins or peptides under mild, physiological conditions. The peptide hormone somatostatin (SST) served as model compound for intercalation into the available disulfide functionalization schemes starting from the intercalator or the reactive SST precursor before or after bioconjugation

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。