2-(2-oxo-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 460997-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-oxo-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-oxobut-3-yn-1-yl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-(2-oxobut-3-ynyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 460997-27-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: YGGMPCZRPYZPHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 394.0h， 生成 1-benzyl-1,3,4,6,6a,7,8,9,10,12,13,13a-dodecahydro-2H-6,13-methano-dipyrido[1,2-a,3',2'-e]azocine
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-2-(2-氧代乙基)哌啶 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2-oxo-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144