2-(2-oxo-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 460997-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2-oxo-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 460997-26-6
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₃Si
• 分子量: 323.508
• InChiKey: RFLMWAGOYOSXLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-oxo-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到2-(2-oxo-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-哌啶-2-基乙醇 在 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2-oxo-4-trimethylsilanyl-but-3-ynyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Synthesis of (±)-Aloperine and 6-epi-Aloperine

  摘要：

  Total synthesis of aloperine and 6-epi-aloperine is reported. The crucial steps of the synthetic strategy are an aza-annulation reaction and an intermolecular Diels-Alder reaction. The synthetic plan proceeds from commercially available piperidine-2-ethanol.

  DOI：

  10.1021/ol0263144