(E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 130689-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: (2E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylene]tetralin-1-one；(2E)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 130689-15-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WDGCEVWFRVNANF-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-2-(3,4-dihydroxybenzylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-2-（取代的亚苄基）-3,4-二氢萘-1（2H）-1衍生物的酪氨酸酶抑制作用

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成中起着至关重要的作用，因此作为色素沉着症治疗的主要靶点，酪氨酸酶受到了极大的关注。在我们的早期研究中，我们探索了具有β-苯基-α，β-不饱和羰基模板的类似物，并且获得的结果表明该模板具有强大的酪氨酸酶抑制活性。因此，在本研究中，（ë）-2-（取代亚苄基）-3,4-二氢萘-1（2 ħ） -酮衍生物（化合物1 - 6）与该模板合成和相对于研究它们的蘑菇酪氨酸酶抑制作用。导数4在模板的β-苯环上带有3-羟基-4-甲氧基取代基的蘑菇状酪氨酸酶抑制率比曲酸高出四倍（IC 50 = 15.60±0.32μMvs. 57.06±0.46μM）。在计算机对接模拟中，通过证明蘑菇酪氨酸酶活性位点处的结合能为-6.4 kcal / mol，从而支持了化合物4的这种强抑制活性。动力学结果表明4竞争性抑制蘑菇酪氨酸酶。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12122

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of some 3-benzylidenechroman-4-ones, 3-benzylidenethiochroman-4-ones and 2-benzylidene-1-tetralones
  作者：T Al Nakib、V Bezjak、MJ Meegan、R Chandy

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90010-z

  日期：1990.6
• AL, NAKIB T.;BEZJAK, V.;MEEGAN, M. J.;CHANDY, R., EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 455-462
  作者：AL, NAKIB T.、BEZJAK, V.、MEEGAN, M. J.、CHANDY, R.

  DOI：——

  日期：——