4-(4-methylphenyl)thio-1,8-naphthalic anhydride | 114289-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)thio-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 8-(4-Methylphenyl)sulfanyl-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 114289-28-0
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃S
• 分子量: 320.368
• InChiKey: URWPHIKPFSZSKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  570.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenyl)thio-1,8-naphthalic anhydride 在 氨 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6-p-Tolylsulfanyl-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  部分4-Thioaryl-1,8-naphthalimides和4-Thioaryl-7H-benzimidazo-[2,1-a]-benz-[d,c]-isoquinolin-7-one衍生物的合成及吸收特性

  摘要：

  以4-氯-1,8-萘二甲酸酐和芳基硫醇为原料合成了一系列新型4-硫代芳基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。4-thioaryl-1,8-naphthalic anhydride 用不同的伯胺和邻苯二胺或 1,2-diaminoethene 处理，生成 4-thioaryl-1,8-naphthalimides 和 4-thioaryl-7 H-benzimidazo-[2 ,1-a]-benz-[d,c]-isoquinolin-7-one 衍生物。讨论了 UV/VIS 吸收特性。

  DOI：

  10.1080/10426500600758373
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到4-(4-methylphenyl)thio-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供了一类硫/氧代萘酰亚胺类化合物及其应用，所述的化合物具有通式I的结构。化合物能在体外和细胞内竞争性结合和拮抗Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而诱导细胞凋亡，是一类活性很高的凋亡诱导剂和抗肿瘤化合物。此外，以其为基础设计的衍生物可以作为双功能分子，在体外和细胞内识别、分离、富集和荧光检测Bcl‑2家族蛋白；或者够作为PROTAC双功能复合体在细胞内选择性降解Bcl‑2和Mcl‑1蛋白，从而在活细胞中调控Bcl‑2家族蛋白的水平。

  公开号：

  CN107382862A