(E)-styryl 4-methyl benzoate | 1197032-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl 4-methyl benzoate
• CAS: 1197032-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: TULKZAVAQDWJPQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 二苄基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-styryl 4-methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢有机硒催化的α，β-不饱和酮的拜耳-维耳格氧化反应获得乙烯基酯

  摘要：

  通过仔细筛选有机硒预催化剂并优化反应条件，发现简单的二苄基二硒化物是室温下用绿色氧化剂过氧化氢对（E）-α，β-不饱和酮进行Bayer-Villiger氧化的最佳预催化剂。温度。该反应中使用的有机硒催化剂可以循环使用几次。这种新方法不仅适用于甲基不饱和酮，而且适用于烷基和芳基不饱和酮。因此，它提供了一个直接的，温和的，实用的，高度官能团耐受性过程的通用性（的化学选择性制备ë） -乙烯基酯从容易获得的（Ë）-α，β-不饱和酮 还提出了一种可能的机制，以使该Baeyer-Villiger氧化反应中存在过氧化氢的有机硒催化剂的活性合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400957

文献信息

• Steric Control at the Wingtip of a Bis-N-Heterocyclic Carbene Ligand: Coordination Behavior and Catalytic Responses of Its Ruthenium Compounds
  作者：Sayantani Saha、Tapas Ghatak、Biswajit Saha、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/om300469n

  日期：2012.8.13

  crystallization in air, where both ligands show normal C2/C2 coordination. Thus, the resulting complexes exhibit different structural and electronic characteristics, which are further reflected in their catalytic responses. The catalytic utilities of both compounds toward carboxylic acid addition onto terminal alkyne are evaluated in this work. The abnormally bound 1 shows higher activity and better selectivity

  将亚甲基连接的双-NHC配体的N-取代基从正丁基改变为庞大的均二甲苯基使配体配位从正常/正常模式转变为正常/异常模式。均三级翼尖基团提供[Ru II（Mes NHC（CH 2）NHC Mes）（Mes NHC（CH 2）a NHC Mes）（CH 3 CN）2 ] [PF 6 ] 2（1），其中一个是配体表现出混合的C 2 / C 4与相同金属的结合，而第二个配体利用C 2 / C 2用于金属配位的碳。相反，正丁基类似物导致金属氧化，在空气中结晶时会提供Ru III络合物[Ru（n Bu NHC（CH 2）NHC n Bu）2 Cl 2 ] [PF 6 ]（2）。两种配体均显示正常的C 2 / C 2配位。因此，所得的配合物表现出不同的结构和电子特性，这进一步反映在它们的催化反应中。在这项工作中，评估了这两种化合物对羧酸加成至末端炔烃的催化作用。异常绑定图1显示了与所有正常对应物2相比更高的活性和更好的选择性。
• Recyclable Solid Ruthenium Catalysts Supported on Metal Oxides for the Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes
  作者：Masami Nishiumi、Hiroki Miura、Kenji Wada、Saburo Hosokawa、Masashi Inoue

  DOI：10.1002/adsc.201000431

  日期：2010.11.22

  ruthenium catalyst (Ru/ZrO2) showed activity comparable to that of the ceria-supported catalyst. These catalysts were recyclable without a significant loss of activity, and the leaching of ruthenium species into the liquid phase was negligible after cooling the reaction mixture, which indicates marked superiority of the present solid oxide catalysts to conventional homogeneous catalysts.

  发现二氧化铈负载的钌催化剂（Ru / CeO 2）对于将各种羧酸加成至末端炔烃是非常有效的，从而以中等至高收率得到了相应的烯醇酯。反应的主要产物是反马尔科夫尼科夫加合物的E-异构体。在所研究的二氧化铈负载的钌催化剂中，使用具有氯化物配体的钌前体制备的催化剂表现出高活性。氧化锆负载钌催化剂（Ru / ZrO 2）显示出与二氧化铈负载的催化剂相当的活性。这些催化剂是可循环使用的，而没有明显的活性损失，并且在冷却反应混合物后，将钌类物质浸入液相中的可能性可忽略不计，这表明本发明的固体氧化物催化剂相对于常规的均相催化剂具有明显的优越性。
• Photoinduced Nickel‐Catalyzed Carbon–Heteroatom Coupling**
  作者：Hang Luo、Guohua Wang、Yunhui Feng、Wanyao Zheng、Lingya Kong、Yunpeng Ma、Shigeki Matsunaga、Luqing Lin

  DOI：10.1002/chem.202202385

  日期：2023.1.2

  Exogenous photocatalyst-free, single nickel-catalyzed carbon–heteroatom coupling under visible-light irradiation is reported. Over 15 classes of nucleophile can efficiently couple with aryl/alkene halides to afford valuable heteroatomic arenes/alkenes. The unprecedentedly broad substrate scope and late-stage modification of valuable molecules fully demonstrate the benefits of the method.

  报道了在可见光照射下无外源光催化剂、单一镍催化的碳-杂原子偶联。超过 15 类亲核试剂可以有效地与芳基/烯烃卤化物偶联，得到有价值的杂原子芳烃/烯烃。前所未有的广泛底物范围和有价值分子的后期修饰充分证明了该方法的好处。