(7alpha,17alpha)-19-氢过氧基-17-羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 | 105186-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (7alpha,17alpha)-19-氢过氧基-17-羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
• 中文别名: (7ALPHA,17ALPHA)-19-氢过氧基-17-羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮；(7ALPHA,17ALPHA)-19-氢过氧基-17-羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-2-炔-3-酮
• 英文名称: 10β-hydroperoxy-17β-hydroxy-7α-methyl-19-nor-17α-pregn-4-en-20-yn-3-one
• 英文别名: 10beta-Peroxy 4-Tibolone；(7R,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10-hydroperoxy-17-hydroxy-7,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 105186-34-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: RURMXFRHKGLDHX-GWXLLEQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-211°C
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7alpha,17alpha)-19-氢过氧基-17-羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(7alpha,17alpha)-17,19-二羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403
• 作为产物：
  描述：

  替勃龙 在 氧气 、 hematoporphyrin 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(7alpha,17alpha)-19-氢过氧基-17-羟基-7-甲基-19-去甲孕甾-4-烯-20-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17β-羟基-7α-甲基-19-nor-17α-pregn-5（10）-en-20-yn-3-one（Org OD 14）的另一种合成

  摘要：

  从17β，19-二羟基和雄甾烯-4，6-二烯-3-酮17，19-二乙酸酯（5）开始制备标题化合物（4）。铜催化的甲基碘化碘化物的共轭加成后，水解后得到17β，19-二羟基-7α-甲基雄烷-4-烯-3-酮（8a），然后通过氧化和脱酰作用将其转化为7α-甲基estr-5（10） -烯-3，17-二酮（11）。3-酮基作为二甲基乙缩醛的选择性保护，然后进行乙炔化和脱缩醛化，得到所需的产物4。在氧化步骤之后，除去了格氏反应的副产物7β-甲基加合物。通过独立合成7β-甲基-19-醛9b确认了其结构。

  DOI：

  10.1002/recl.19861050403