(E)-3-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 120553-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 120553-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: IMVADZCZYWKSEZ-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-nitrophenyl) (2E,4E)-5-cyclohexyl-5-(4-methoxyphenyl)penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Pentadienyl carboxamide derivatives as antagonists of platelet activating factor

  摘要：

  A series of N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-5,5-disubstituted-pentadienamides was prepared and evaluated for PAF-antagonist activity. Compounds were assayed in vitro in a PAF-binding assay employing washed, whole dog platelets as the receptor source and in vivo after intravenous or oral administration for their ability to prevent PAF-induced bronchoconstriction in guinea pigs. Criteria required for good oral activity in the latter model include an (E,-E)-5-phenyl-2,4-pentadienamide, a second phenyl or a four- or five-carbon alkyl moiety in the 5-position of the diene, and an (R)-[1-alkyl-4-(3-pyridinyl)butyl] substituent on the carboxamide nitrogen atom. The alkyl substituent on this side chain can be methyl, ethyl, or cyclopropyl. Two members of this series, [R-(E)]-5,5-bis(4-methoxy-phenyl)-N- [1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]- 2,4-pentadienamide (31) and [R-(E,E)]-5-(4-methoxyphenyl)-N-[1-methyl-4- (3-pyridinyl)butyl]-2,4-decadienamide (58), were selected for further pharmacological evaluation. Both were found to be substantially longer acting after oral administration than the corresponding S enantiomers in the guinea pig bronchoconstriction assay. A second in vivo model used to evaluate PAF antagonists determines the ability of test compounds to decrease the area of skin wheals induced by an intradermal injection of PAF. In this model, using both rats and guinea pigs, compounds 31 and 58 were found to be as active as the reference PAF antagonist 3-[4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-6H- 1-(4-morpholinyl)-1-propanone (45).

  DOI：

  10.1021/jm00128a026
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexylpropenal 、 4-碘苯甲醚 在 N-(4-carbethoxyphenyl)urea 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到(E)-3-Cyclohexyl-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Selective reactivity of electron-rich aryl iodides in the Heck arylation of disubstituted alkenes catalyzed by palladium–arylurea complexes

  摘要：

  A catalyst consisting of 1 mol % of the 1:2 complex of Pd(OAc)(2) with N-(4-carbethoxyphenyl)urea promotes the Heck arylation of 2- or 3-substituted, conjugated esters, nitriles, aldehydes, and ketones (an uncharacteristically broad range of substrates), but only with electron-rich aryl iodides (an uncharacteristically narrow range of halides). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.019

文献信息

• Pentadienamide PAF-Antagonisten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0299379A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  Es werden Verbindungen der allgemeinen Formel worin Y ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, *A Paraphenylen oder *-(CH2)n-(X)m-(CH2)r- , X eine Sauerstoff-oder Schwefelatom oder -CH=CH-, n und r unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 0 - 3, s die Zahl 0 oder 1, m die Zahl 0 oder 1, wobei n + mindestens 2 ist, wenn m die Zahl 1 bedeutet, R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl, niederes Alkenyl, Het oder Aryl, R3, R4 und R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, niederes Alkyl oder Aryl, Rs und R7 unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl, R6 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Cycloalkyl, Het-niederes Alkyl oder Aryl, Het eine monocyclische, 5- oder 6-gliedrige heteroaromatische oder eine bicyclische heteroaromatische Gruppe, welche ein oder zwei Heteroatome ausgewählt aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel enthält, und welche gegebenenfalls durch niederes Alkyl, Halogen oder Aryl substituiert ist, bedeuten und das Sternchen die Verknüpfungsstelle bezeichnet, und, sofern R6 und R7 verschieden sind, enantiomere und racemische Mischungen davon, sofern R1 und R2 verschieden sind, geometrische Isomeren davon und pharmazeutisch annehmbare Säureadditionssalze davon beschrieben. Die Verbindungen der Formel I entfalten Wirkungen als PAF-Antagonisten und können daher bei Krankheiten verwendet werden, welche durch erhöhtes PAF charakterisiert sind, oder zur Verhütung oder Behandlung von Kreislauferkrankungen, Lungenkrankheiten, immunologischen Störungen, Entzündungen, dermotologischen Krankheiten, Schocks oder Transplantatabstossungen.

  通式如下的化合物 其中 Y 是氧原子或硫原子，*A 是对苯二甲酸基或 *-(CH2)n-(X)m-(CH2)r-，X 是氧原子或硫原子或 -CH=CH-，n 和 r 独立地互为 0 - 3 的整数，s 是数字 0 或 1，m 是数字 0 或 1，其中 n + 至少为 2、当 m 为 1 时，R1 和 R2 独立地为氢、低级烷基、低级环烷基、低级烯基、Het 或芳基，R3、R4 和 R8 独立地为氢、低级烷基或芳基，Rs 和 R7 独立地为氢或低级烷基、R6 是氢、低级烷基、低级环烷基、Het-低级烷基或芳基，Het 是单环、5 或 6 元杂芳族或双环杂芳族基团，含有一个或两个选自氮、氧和硫的杂原子、当 R6 和 R7 不同时，其对映异构体和外消旋混合物；当 R1 和 R2 不同时，其几何异构体和药学上可接受的异构体。 式 I 化合物的异构体及其药学上可接受的酸加成盐。 式 I 的化合物可作为 PAF 拮抗剂，因此可用于以 PAF 升高为特征的疾病，或用于预防或治疗循环系统疾病、肺部疾病、免疫紊乱、炎症、皮肤病、休克或移植排斥反应。
• GUTHRIE, ROBERT W.;KAPLAN, GERALD L.;MENNONA, FRANCIS A.;TILLEY, JEFFERSO+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1820-1835
  作者：GUTHRIE, ROBERT W.、KAPLAN, GERALD L.、MENNONA, FRANCIS A.、TILLEY, JEFFERSO+

  DOI：——

  日期：——
• US4788206A
  申请人：——

  公开号：US4788206A

  公开（公告）日：1988-11-29
• US4975438A
  申请人：——

  公开号：US4975438A

  公开（公告）日：1990-12-04
• Pentadienyl carboxamide derivatives as antagonists of platelet activating factor
  作者：Robert W. Guthrie、Gerald L. Kaplan、Francis A. Mennona、Jefferson W. Tilley、Richard W. Kierstead、John G. Mullin、Ronald A. LeMahieu、Sonja Zawoiski、Margaret O'Donnell

  DOI：10.1021/jm00128a026

  日期：1989.8

  A series of N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-5,5-disubstituted-pentadienamides was prepared and evaluated for PAF-antagonist activity. Compounds were assayed in vitro in a PAF-binding assay employing washed, whole dog platelets as the receptor source and in vivo after intravenous or oral administration for their ability to prevent PAF-induced bronchoconstriction in guinea pigs. Criteria required for good oral activity in the latter model include an (E,-E)-5-phenyl-2,4-pentadienamide, a second phenyl or a four- or five-carbon alkyl moiety in the 5-position of the diene, and an (R)-[1-alkyl-4-(3-pyridinyl)butyl] substituent on the carboxamide nitrogen atom. The alkyl substituent on this side chain can be methyl, ethyl, or cyclopropyl. Two members of this series, [R-(E)]-5,5-bis(4-methoxy-phenyl)-N- [1-methyl-4-(3-pyridinyl)butyl]- 2,4-pentadienamide (31) and [R-(E,E)]-5-(4-methoxyphenyl)-N-[1-methyl-4- (3-pyridinyl)butyl]-2,4-decadienamide (58), were selected for further pharmacological evaluation. Both were found to be substantially longer acting after oral administration than the corresponding S enantiomers in the guinea pig bronchoconstriction assay. A second in vivo model used to evaluate PAF antagonists determines the ability of test compounds to decrease the area of skin wheals induced by an intradermal injection of PAF. In this model, using both rats and guinea pigs, compounds 31 and 58 were found to be as active as the reference PAF antagonist 3-[4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-6H- 1-(4-morpholinyl)-1-propanone (45).