(1-(2-chlorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine) | 321971-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (1-(2-chlorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine)
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-N-(6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)methanimine
• CAS: 321971-51-1
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 302.784
• InChiKey: ZVFDEVVXNORDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-chlorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine) 、 丙二酸二乙酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到diethyl 2-((6-methoxybenzo[d]thiazol-2-ylamino)(2-chlorophenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  手性金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，通过曼尼希反应对映选择性合成新型β-氨基酯

  摘要：

  通过使用亚胺和丙二酸酯之间的曼尼希反应，设计了金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，以获取带有苯并噻唑部分的新型不对称β-氨基酯。有人提出，在温和条件下，双功能手性有机催化剂同时激活两个亚胺官能团和丙二酸酯，可得到良好的收率（71-91％）和高的对映体过量（89.4-98.5％）。手性©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.21986
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 、 2-氯苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到(1-(2-chlorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)methanimine)
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱衍生物催化的曼尼希型反应对映选择性合成带有苯并噻唑部分的β-氨基酯

  摘要：

  在新型手性金鸡纳生物碱硫脲催化剂存在下，通过不同亚胺与丙二酸酯的曼尼希型反应，以高对映选择性（高达 95% ee）获得了具有生物活性苯并噻唑部分的新型 β-氨基酯。发现衍生自芳香醛和杂环醛的亚胺可用于这种转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100351

文献信息

• Asymmetric synthesis of β-amino ketones by using cinchona alkaloid-based chiral phase transfer catalysts
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1039/c8ob02484g

  日期：——

  A highly enantioselective nucleophilic addition of ketones to imines catalyzed by chiral phase-transfer catalysts (N-quaternised cinchona alkaloid ammonium salts) has been developed, and the process affords the Mannich reaction products with tertiary stereocenters in good to high yields (up to 95%) with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  已开发出手性相转移催化剂（N-季铵化金鸡纳生物碱铵盐）催化的亚胺向酮的高度对映选择性亲核加成反应，该方法可提供具有高到高收率（高达95％）的叔立体中心的曼尼希反应产物。 ）具有出色的对映选择性（ee高达97％）。
• 一类具有光学活性的β-氨基酮的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109180606B

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开了一类式(I)所示的具有光学活性的β‑氨基酮的合成方法，所述合成方法为：在有机溶剂和碱水溶液组成的反应介质中，式(II)所示的苯并噻唑亚胺与式(III)所示的芳香酮类化合物在式(IV)所示的金鸡纳碱季铵盐相转移催化剂的作用下经不对称Mannich反应制备得到式(I)所示的具有光学活性的β‑氨基酮。本发明所述合成方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、原子利用率高等优点。
• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonates by Using Cinchona Alkaloid-Based Chiral Phase Transfer Catalyst
  作者：Weihua Li、Yifeng Wang、Danqian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201801013

  日期：2018.10.24

  imines catalyzed by a cinchona alkaloid‐based chiral phase‐transfer catalyst has been developed. The process affords the desired hydrophosphonylation of imine products with quaternary stereocenters in good to high yields (up to 95 % yield) and excellent enantioselectivities (up to 99 % ee). And this straightforward protocol can be applied to gram scale reaction effectively.

  已经开发了一种基于对金鸡纳生物碱的手性相转移催化剂催化的亚磷酸酯向多功能亚胺的高度对映选择性亲核加成反应。该方法以高到高的产率（高达95％的产率）和优异的对映选择性（高达99％的ee）提供了具有季立构中心的亚胺产物的所需的氢膦酰基化。而且这种简单的协议可以有效地应用于革兰氏反应。
• Understanding of remarkable corrosion combating action of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-substituted phenyl) methanimines: Electrochemical, surface and computational approach
  作者：Sheetal、Ashish Kumar Singh、Manjeet Singh、Sanjeeve Thakur、Balaram Pani、Jyoti Singh、Sanjukta Zamindar、Priyabrata Banerjee

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111736

  日期：2024.1

  The present study highlights the inspection of corrosion combating potential of four thiazole-derived Schiff bases; N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine (MTPM), 1-(2-chlorophenyl)-N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl) methanimine(CMTM), N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-methoxyphenyl) methanimine (MTMM) and N-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-1-(2-nitrophenyl)methanimine (MTNM) againstmild

  本研究重点检查了四种噻唑衍生席夫碱的抗腐蚀潜力； N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-1-苯基甲亚胺(MTPM)、1-(2-氯苯基)-N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)甲亚胺(CMTM) 、N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-1-(2-甲氧基苯基)甲亚胺 (MTMM) 和 N-(6-甲氧基苯并[d]噻唑-2-基)-1-(2-利用重量分析、电化学和理论研究，在 0.5 M HSO 中对硝基苯基）甲胺 (MTNM) 对抗低碳钢。在 10.50 × 10 M 的理想浓度下，MTMM 的极端抑制效率为 96.3%。研究描述了浓度和取代基对抑制效率的影响。