5-carbamoylvinyl-2'-deoxyuridine | 923566-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-carbamoylvinyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-enamide
• CAS: 923566-15-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₆
• 分子量: 297.268
• InChiKey: GCKFFDBANPSPFO-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 丙烯酰胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到5-carbamoylvinyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  在纯水中，无核素的第一个无配体，微波辅助的Heck交叉偶联反应–在抗病毒BVDU合成中的应用†

  摘要：

  首次使用无配体条件和纯水中的微波辅助进行了钯催化的5-碘-2'-脱氧尿苷与各种丙烯酸酯衍生物之间的Heck交叉偶联反应。这些新条件使完全含水的抗病毒BVDU的产量比报道的要高（三步反应分别为56 ％和31％）。

  DOI：

  10.1039/c4ra09798j

文献信息

• Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for the synthesis of C5-alkenylated pyrimidine nucleosides via Heck cross-coupling reaction
  作者：Ajaykumar V. Ardhapure、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi、Joaquín García、Gregorio Sanchez、Pedro Lozano、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c5ra01461a

  日期：——

  Pd–imidate complexes as recyclable catalysts for Heck alkenylation of pyrimidine nucleosides. Pd–imidate complexes have been employed as efficient catalysts for the Heck alkenylation of unprotected 5-iodo-2′-deoxyuridine in acetonitrile.

  Pd-咪唑酮配合物作为可回收催化剂用于吡咯嘧啶核苷的Heck烯基化反应。Pd-咪唑酮配合物已被应用作为在乙腈中对未保护的5-碘-2'-脱氧尿嘧啶进行Heck烯基化反应的高效催化剂。
• PHOTORESPONSIVE NUCLEIC ACID MANUFACTURING METHOD
  申请人：Japan Science and Technology Agency

  公开号：EP2253640B1

  公开（公告）日：2014-07-30
• US8642754B2
  申请人：——

  公开号：US8642754B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• US9359393B2
  申请人：——

  公开号：US9359393B2

  公开（公告）日：2016-06-07