1-phenyl-4-styrylazetidin-2-one | 123003-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-phenyl-4-styrylazetidin-2-one
• 英文别名: 1-phenyl-4-cinnamalazetidin-2-one；1-phenyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 123003-85-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: IVSWBHQPWYZAKC-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(N-phenylamino)-3-cinnamal-phenylthiopropionate 在 甲基碘化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-phenyl-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-苯基氨基硫酯和β-内酰胺碱的新合成诱导2-苯基-3-芳基-5-苯基-硫代异恶唑烷的开环

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚与芳基N-苯基，N-甲基或N-叔丁基硝基的1,3-偶极环加成反应得到2-苯基（或2-甲基或2-叔丁基）-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷根据已经公知的将不高度缺乏电子的双极性亲和剂环加成到硝酮上的区域选择性。在-78°C下于THF中用烷基锂（n -BuLi ，t -BuLi）处理2-苯甲基-3-芳基-5-苯基硫代异恶唑烷，得到高收率的β-苯基氨基硫代酯和/或相应的β-内酰胺。在任何情况下，都可以通过用CH 3 MgI / Et 2处理将β-氨基硫酯完全转化为β-内酰胺相反，通过在室温下或在N-烷基异恶唑烷的情况下进行反应，观察到异恶唑烷环断裂成硫代乙酸苯酯和亚胺是主要途径或排他性途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80250-7

文献信息

• The Reformatskii type reaction of Gilman and Speeter in the preparation of valuable .beta.-lactams in carbapenem synthesis: scope and synthetic utility
  作者：Claudio Palomo、Fernando P. Cossio、Ana Arrieta、Jose M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesus M. Ontoria

  DOI：10.1021/jo00285a021

  日期：1989.11
• PALOMO, CLAUDIO;COSSIO, FERNANDO P.;ARRIETA, ANA;ODRIOZOLA, JOSE M.;OIARB+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4, C. 5736-5745
  作者：PALOMO, CLAUDIO、COSSIO, FERNANDO P.、ARRIETA, ANA、ODRIOZOLA, JOSE M.、OIARB+

  DOI：——

  日期：——