Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{6-benzyloxy-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester | 849830-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{6-benzyloxy-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 849830-86-0
• 化学式: C₄₃H₅₇N₅O₈Si₂
• 分子量: 828.125
• InChiKey: HPUACNQIJLDIQY-DFOKCWARSA-N

物化性质

• 沸点：
  817.0±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.85
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  145.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{6-benzyloxy-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358
• 作为产物：
  描述：

  1,2-萘醌 在 palladium diacetate sodium tetrahydroborate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-{6-benzyloxy-2-[3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-naphthalen-1-ylamino]-purin-9-yl}-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃与2'-脱氧核糖核苷的邻醌代谢产物的加合物的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了在致癌多环芳烃（BPQ和BAQ）的邻醌代谢产物在DNA中2'-脱氧腺苷和2'-脱氧鸟苷位点反应中形成的加合物的首次合成。这些合成需要邻苯二酚的受保护胺衍生物与2'-脱氧核糖核苷的适当保护的卤代嘌呤类似物的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1021/ol0475358