卟啉 | 69458-20-4

• 物质功能分类: 材料化学 - 配体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 卟啉
• 中文别名: 5,10,15,20-四(4-三甲氨基)苯基卟啉四甲苯磺酸盐
• 英文名称: Ttmapp
• 英文别名: 4-methylbenzenesulfonate;trimethyl-[4-[10,15,20-tris[4-(trimethylazaniumyl)phenyl]-21,22-dihydroporphyrin-5-yl]phenyl]azanium
• CAS: 69458-20-4
• 化学式: C84H90N8O12S4
• 分子量: 1531.9
• InChiKey: AKFPMEOALZKHNR-UHFFFAOYSA-J

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C
• 密度：
  0.9995 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.71
• 重原子数：
  108
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  320
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29310099

制备方法与用途

简介

卟啉为由四个吡咯环连接成的环状原卟啉化合物，属杂环类化合物，存在于血红蛋白、细胞色素和其他血红素蛋白中。是组成动物血红蛋白、肌红蛋白、细胞色素C，过氧化酶和触酶的主要成分。卟啉代谢障碍时可发生卟啉病。卟啉病又称紫质病，为少见的先天性代谢障碍病，主要由于患者体内卟啉或其前体生成和排泄增加，导致血红素生物合成障碍，临床以光照性皮炎、内脏或神经精神症状为特征。

卟啉类化合物旧称“口族化合物”。自然界中广泛存在的一类化合物。具卟啉的基本结构(其中Ⅰ～Ⅳ是吡咯环) 有由四个吡咯环通过四个碳原子所构成的一个多杂环共轭体系的基本结构(卟吩)，在四个吡咯环的β-位可以各有不同的取代基，且在口环中间的四个氮原子还可通过共价键及配位键与不同金属原子结合。例如，在叶绿素中结合的是镁；血红素中结合的是铁；维生素B12中结合的则是一类更复杂的分子，口环中结合的是钴。

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分子结构

卟啉的大分子环是一个24中心26电子的体系，符合休克尔规则中的4n+2通式，因此具有芳香性。卟啉自由碱的中心氮原子可以与+2或+3价的金属阳离子配位，两个氮上的氢原子被金属取代，生成金属卟啉。通常把它们及其衍生物称为金属卟啉化合物。其反应通式如下：

四苯并四氮杂卟啉类化合物由苯酐与尿素在氯化亚铜存在下发生缩合制得，呈蓝色，一般称为酞菁。其分子中四个异吲哚环的氮原子可以与金属离子在中心发生配位，生成金属酞菁。

人体合成

卟啉是由四个连接甲烯基吡咯环所组成的卟酚衍生物。自然界有多种。人体内以血红蛋白及肌珠蛋白中含量最丰，为与Fe2+螯合的卟啉，是血红蛋白合成过程中的中间代谢产物。因此在说明卟啉代谢时必然牵涉到血红蛋白生物合成代谢。在人体内合成血红蛋白的主要场所为骨髓及肝脏。每日在骨髓中的合成量约300mg，在肝脏中的合成量约50～100mg。 各种卟啉原是无色的，但很不稳定，极易脱羧并在阳光下自身氧化为尿卟啉与粪卟啉而呈红色。正常人尿中粪卟啉平均约67μg/24h，其中Ⅰ型14μg/24h，Ⅲ型53μg/24h，尿及粪中每日排出的各种卟啉及其前体的高限与红细胞中含量见表。

实验室合成方法

实验室中，卟啉通常是用取代醛类和吡咯在酸中的缩合反应来合成的，并且一般需要用路易斯酸催化。反应的产率不高，反应后会产生大量的副产物，可以通过柱色谱法除去。卟啉环与金属盐（如溴化亚铁）作用，可以得到相应的键联金属卟啉。