α,α-4-bis(1H-isoindol-1,3(2H)-dione)xylene | 30391-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: α,α-4-bis(1H-isoindol-1,3(2H)-dione)xylene
• 英文别名: 1,4-Bis-(phthalimidomethyl)-benzol；N,N'-p-phenylenedimethyl-bis-phthalimide；N,N'-p-xylylene-bis-phthalimide；N,N'-p-Xylylen-bis-phthalimid；Benzene, 1,4-bis(phthalimidomethyl)-；2-[[4-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 30391-55-0
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 396.402
• InChiKey: LXIIWCDTGITVSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-4-bis(1H-isoindol-1,3(2H)-dione)xylene 在 盐酸 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 C₅₂H₆₈N₆O₂*2H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Large hydrophobic interactions with clearly defined geometry. A dimeric steroid with catalytic properties

  摘要：

  顺酐二甲苯α,α'-双(17β-(4'-咪唑基)-11-酮-5α-雄甾三β-氨基)-p-二甲苯，3号化合物是通过在氰硼氢钠存在下，通过17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾烷-3,11-二酮与对二甲苯二胺还原缩合反应，以及通过对苯二甲酸酐与3β-氨基-17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾-11-酮还原缩合反应合成的。第二种方法具有立体化学上的明确性，而第一种方法则没有。化合物3可作为3-羟基-4-硝基苯甲酸3-芳基丙酸酯的水解催化剂。对于菲基丙酸酯，相对于咪唑，其速率增强了200倍，相对于通过相同过渡态几何与类固醇反应的丙酸酯的理论速率增强了3000倍。3b与芳基丙酸酯反应的log k_corr vs. π图的斜率为0.83；相应的12的斜率为0.39。这为构建人工酶提供了设计参数。

  DOI：

  10.1139/v82-111
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 1,4-对二氯苄 生成 α,α-4-bis(1H-isoindol-1,3(2H)-dione)xylene
  参考文献：
  名称：

  PAUL K.; BLANTON JR. C. D., J. PHARM. SCI. , 1976, 65, NO 10, 1527-1530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical <i>N</i>-alkylation of imides
  作者：Anamarija Briš、Mateja Đud、Davor Margetić

  DOI：10.3762/bjoc.13.169

  日期：——

  The mechanochemical N-alkylation of imide derivatives was studied. Reactions under solvent-free conditions in a ball mill gave good yields and could be put in place of the classical solution conditions. The method is general and can be applied to various imides and alkyl halides. Phthalimides prepared under ball milling conditions were used in a mechanochemical Gabriel synthesis of amines by their

  研究了酰亚胺衍生物的机械化学N-烷基化。在球磨机中在无溶剂条件下进行反应可获得良好的收率，可以代替传统的溶液条件。该方法是通用的，可以应用于各种酰亚胺和烷基卤。在球磨条件下制备的邻苯二甲酰亚胺通过与1，2-二氨基乙烷反应而用于胺的机械化学加百利合成中。
• New Arylpiperazines with Flexible versus Partly Constrained Linker as Serotonin 5-HT_1A/5-HT₇Receptor Ligands
  作者：Piotr Kowalski、Katarzyna Mitka、Jolanta Jaśkowska、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski

  DOI：10.1002/ardp.201300011

  日期：2013.5

  A series of new long‐chain arylpiperazine (LCAP) derivatives with flexible and partly constrained alkyl linker were synthesized and investigated in vitro as potential serotonin 5‐HT1A and 5‐HT7 receptor ligands. The compounds were prepared by a two‐step procedure using naphthalimide and 2H‐1,3‐benzoxazine‐2,4(3H)‐dione as imides, and 1‐(2‐methoxyphenyl)piperazine (o‐OMe‐PhP) and 1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline

  合成了一系列具有灵活且部分受限的烷基接头的新型长链芳基哌嗪 (LCAP) 衍生物，并在体外作为潜在的血清素 5-HT1A 和 5-HT7 受体配体进行了研究。使用萘二甲酰亚胺和 2H-1,3-苯并恶嗪-2,4(3H)-二酮作为酰亚胺，以及 1-(2-甲氧基苯基)哌嗪 (o-OMe-PhP) 和 1 ,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 作为胺药效团。间隔结构的修改包括引入灵活的五亚甲基和六亚甲基链以及部分受限的间和对二甲苯基部分。一般而言，新化合物对 5-HT1A 的活性高于对 5-HT7 受体的活性，并且 o-OMe-PhP 衍生物比其各自的 THIQ 类似物表现出更高的亲和力。间隔修饰对观察到的体外活性几乎没有影响。在 o-OMe-PhP 系列中，除了含有间二甲苯基部分的配体的结合略有减少外，化合物对两种受体的效力没有实质性变化，而对于 THIQ 衍生物，具有明确的构效关系仅在化合物与
• Lustig, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, # 2987, p. 2991
  作者：Lustig

  DOI：——

  日期：——
• Large hydrophobic interactions with clearly defined geometry. A dimeric steroid with catalytic properties
  作者：J. Peter Guthrie、Patricia A. Cullimore、Robert S. McDonald、Stella O'Leary

  DOI：10.1139/v82-111

  日期：1982.3.15

  The steroid dimer α,α′-bis(17β-(4'-imidazolyl)-11-keto-5α- androstan-3β-amino)-p-xylene, 3, has been synthesized by reductive animation of 17β-(4′-imidazolyl)-5α- androstane-3,11-dione by p-xylenediamine in the presence of sodium cyanoborohydride, and by reductive amination of terephthalaidehyde by 3β-amino-17β-(4′-imidazolyl)-5α- androstan-11-one. The second method is stereochemically unambiguous; the first is not. Compound 3 acts as a catalyst for the hydrolysis of 3-arylpropionate esters of 3-hydroxy-4-nitrobenzoic acid. For the phenanthryl propionate the rate enhancement relative to imidazole is 200-fold, and the rate enhancement relative to the hypothetical rate for the propionate reacting with the steroid by the same transition state geometry is 3000-fold. The slope of a plot of log k_corr vs. π for the reaction of 3b with aryl propionate esters was 0.83; the corresponding slope for 12 was 0.39. This provides a design parameter for the construction of artificial enzymes.

  顺酐二甲苯α,α'-双(17β-(4'-咪唑基)-11-酮-5α-雄甾三β-氨基)-p-二甲苯，3号化合物是通过在氰硼氢钠存在下，通过17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾烷-3,11-二酮与对二甲苯二胺还原缩合反应，以及通过对苯二甲酸酐与3β-氨基-17β-(4'-咪唑基)-5α-雄甾-11-酮还原缩合反应合成的。第二种方法具有立体化学上的明确性，而第一种方法则没有。化合物3可作为3-羟基-4-硝基苯甲酸3-芳基丙酸酯的水解催化剂。对于菲基丙酸酯，相对于咪唑，其速率增强了200倍，相对于通过相同过渡态几何与类固醇反应的丙酸酯的理论速率增强了3000倍。3b与芳基丙酸酯反应的log k_corr vs. π图的斜率为0.83；相应的12的斜率为0.39。这为构建人工酶提供了设计参数。
• PAUL K.; BLANTON JR. C. D., J. PHARM. SCI. <JPMS-AE>, 1976, 65, NO 10, 1527-1530
  作者：PAUL K.、 BLANTON JR. C. D.

  DOI：——

  日期：——