5-Androsten-3β,17β-diol-17-tert.-butyldimethylsilylether | 65444-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-Androsten-3β,17β-diol-17-tert.-butyldimethylsilylether
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 65444-84-0
• 化学式: C₂₅H₄₄O₂Si
• 分子量: 404.709
• InChiKey: MGZSRLTVKIKTPE-MDLMHBAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yloxy]-dimethyl-silane 在 2-chloro-1,3,2-dithioborolane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以91%的产率得到5-Androsten-3β,17β-diol-17-tert.-butyldimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  Opportunities for selective removal of methoxyethoxymethyl (mem) ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88237-4

文献信息

• Blockage of coordination with shift reagent by tert-butyldimethylsilylation in nuclear magnetic resonance spectroscopy and its applications to deuterium-labeled steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、SHIGEO IKEGAWA、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2545

  日期：——

  Derivatization of a hydroxyl group into the tert-butyldimethylsilyl ether was shown to be useful for selective blockage of coordination of the substrate with the lanthanide shift reagent in 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy. This method was conveniently applied to confirmation of the labeled position with deuterium in the dioxygenated steroids.

  将羟基衍生化为叔丁基二甲基硅醚被证明对选择性阻断底物与镧系偏移试剂在1H核磁共振光谱中的配位非常有用。该方法便捷地应用于确认双氧化类固醇中氘标记的位置。
• WILLIAMS, D. R.;SAKDARAT, S., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3965-3968
  作者：WILLIAMS, D. R.、SAKDARAT, S.

  DOI：——

  日期：——