17-hydroxylupanine | 15043-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 17-hydroxylupanine
• 英文别名: 13-hydroxy-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；(7S)-13c-hydroxy-(7at,14ac)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-one；(7S)-13c-Hydroxy-(7at,14ac)-dodecahydro-7r,14c-methano-dipyrido[1,2-a;1',2'-e][1,5]diazocin-4-on；17β-Hydroxy-2-oxo-11α-spartein；(1R,2R,9S,10S,16R)-16-hydroxy-7,15-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadecan-6-one
• CAS: 15043-17-1；55732-48-4；69427-33-4；127515-92-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: LCORZQTZVFOPGT-GGAZOKNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-hydroxylupanine 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到16,17-dehydrolupaninium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  A Stereostructural Study of 17-Hydroxylupanine and its Perchlorate

  摘要：

  The bisquinolizidine carbinolamine 17-hydroxylupanine was synthesized de novo from lupanine using 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone; its structure was established by NMR techniques. The equatorial position of the hydroxy group as well as the prevailing boat form of ring C were determined. As expected, the carbinolamine converted into the C17=N16 anhydronium perchlorate upon treatment with HClO4. NMR analysis of the salt revealed a conformational equilibrium within rings A and D, whereas rings B and C remain rigid.

  DOI：

  10.1007/s007060070040
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆鹼 在 甲醇 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 17-hydroxylupanine
  参考文献：
  名称：

  17-HYDROXYLUPANINE AND 17-OXYLUPANINE

  摘要：

  氧化银已被证明可以将卢帕宁氧化为17-羟基卢帕宁。该碱产生的无水高氯酸铵与Marion和Leonard的“脱氢卢帕宁（NBS）”高氯酸铵相同。描述了17-氧基卢帕宁，并根据它可被催化还原为氧基斯帕尔汀的观察，推断了阿菲林和氧基斯帕尔汀的立体化学。讨论了三级碳醇胺的碱性强度。

  DOI：

  10.1139/v54-031

文献信息

• THE SYNTHESIS OF DEHYDROLUPANINES AND THE STEREOCHEMISTRY OF THE C₁₅ LUPIN ALKALOIDS
  作者：Léo Marion、Nelson J. Leonard

  DOI：10.1139/v51-042

  日期：1951.5.1

  Two new dehydrolupanines, C15H22N2O, have been prepared: (1) by the mercuric acetate dehydrogenation of the alkaloid d-lupanine, and (2) by the N-bromosuccinimide dehydrogenation of d-lupanine. The conversion of d-lupanine to its diastereoisonieric alkaloid d-α-isolupanine has been effected by mercuric acetate dehydrogenation followed by catalytic hydrogenation. On the basis of evidence and knowledge

  已经制备了两种新的脱氢羽扇豆碱，C15H22N2O：（1）通过生物碱 d-羽扇豆碱的醋酸汞脱氢，和（2）通过 d-羽扇豆碱的 N-溴代琥珀酰亚胺脱氢。d-羽扇豆碱向其非对映异构生物碱 d-α-异羽扇豆碱的转化是通过乙酸汞脱氢和催化氢化作用实现的。根据目前积累的证据和知识，可以确定许多 C15 羽扇豆生物碱的绝对立体化学结构。