<20R,22S>-3α,5-Cyclo-cholestane-6β,20,22-triol-6-methylether | 66007-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: <20R,22S>-3α,5-Cyclo-cholestane-6β,20,22-triol-6-methylether
• CAS: 66007-52-1
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: UVCAANAFWYYDKO-AVATYGLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <20R,22S>-3α,5-Cyclo-cholestane-6β,20,22-triol-6-methylether 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on steroids. XLV. Synthesis of the four stereoisomers of 20,22-dihydroxycholesterol.

  摘要：

  从孕激素合成了四种立体异构体的20, 22-二羟基胆固醇9、10、17和19。孕激素的3, 5-环烯衍生物1经过乙烯化反应得到[20S]-卡宾醇2，随后用对氯过苯甲酸氧化得到[22S]-22, 23-环氧化物3及其[22R]-异构体4（比例7:2）。3和4与i-Bu2CuLi反应后，经酸处理分别得到20R, 22S-二羟基胆固醇9及其20R, 22R-异构体10。后者三醇10更有效的合成方式是通过对[20S]-20-甲酰基卡宾醇14进行Grignard反应，14源自孕激素THP醚12，通过1, 3-二硫烷衍生物13合成。用四氧化锇对20-脱氢胆固醇醋酸酯16氧化，选择性地得到20S, 22S-醇17（R=Ac）。用N-氯丁二酰亚胺-二甲基硫化物处理醇17（R=Ac），再用LiAlH4还原，得到20S, 22R-二羟基胆固醇19及20S, 22S-异构体17（R=H）（比例3:2）。还讨论了20, 22-环氧胆固醇的酸催化开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2576
• 作为产物：
  描述：

  溴代异丁烷 、 (R)-1-((1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-1-(S)-oxiranyl-ethanol 生成 <20R,22S>-3α,5-Cyclo-cholestane-6β,20,22-triol-6-methylether
  参考文献：
  名称：

  Studies on steroids. XLV. Synthesis of the four stereoisomers of 20,22-dihydroxycholesterol.

  摘要：

  从孕激素合成了四种立体异构体的20, 22-二羟基胆固醇9、10、17和19。孕激素的3, 5-环烯衍生物1经过乙烯化反应得到[20S]-卡宾醇2，随后用对氯过苯甲酸氧化得到[22S]-22, 23-环氧化物3及其[22R]-异构体4（比例7:2）。3和4与i-Bu2CuLi反应后，经酸处理分别得到20R, 22S-二羟基胆固醇9及其20R, 22R-异构体10。后者三醇10更有效的合成方式是通过对[20S]-20-甲酰基卡宾醇14进行Grignard反应，14源自孕激素THP醚12，通过1, 3-二硫烷衍生物13合成。用四氧化锇对20-脱氢胆固醇醋酸酯16氧化，选择性地得到20S, 22S-醇17（R=Ac）。用N-氯丁二酰亚胺-二甲基硫化物处理醇17（R=Ac），再用LiAlH4还原，得到20S, 22R-二羟基胆固醇19及20S, 22S-异构体17（R=H）（比例3:2）。还讨论了20, 22-环氧胆固醇的酸催化开环反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2576