4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲酰胺 | 25845-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: 3-iodo-4-hydroxy-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-iodo-5-nitrobenzamide
• CAS: 25845-22-1
• 化学式: C₇H₅IN₂O₄
• 分子量: 308.032
• InChiKey: YRFMWRRQMUMFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝碘酚腈 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 以25.5%的产率得到4-羟基-3-碘-5-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  芳香腈的体外代谢

  摘要：

  与芳族腈相比，对芳族腈的代谢命运的研究很少，并且是有争议的主题。通过使用大鼠肝脏的亚细胞级分，研究了几种具有不同取代基的芳香腈的体外代谢命运，特别着重于腈部分。苯甲腈和4-氰基苯酚经过氧化代谢产生环羟基化代谢产物。另一方面，2-氰基苯酚对新陈代谢具有抗性。邻甲苯胺被代谢并产生邻氰基苄醇和邻苯二甲酰亚胺。然而，邻苯二甲酸酯是从邻-氰基苄醇（最初的代谢产物）化学衍生而来的。4-硝基苄腈对环上的氧化具有抗性，但在需氧和厌氧条件下均易于还原为相应的胺代谢物。硝基氧（3-碘-4-羟基-5-硝基苯甲腈）被代谢产生3-碘-4-羟基-5-硝基苯甲酰胺和3-碘-4-羟基-5-硝基苯甲酸。负责这种水解代谢的酶主要定位在胞质溶胶中。在所测试的腈中，邻甲苯甲腈和硝腈产生了代谢物，其中腈部分被修饰。然而，硝基昔洛尔是唯一一种通过大鼠肝酶直接在腈部分代谢的化合物。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831216

文献信息

• Maffei Facino; Pitre; Carini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 7, p. 463 - 474
  作者：Maffei Facino、Pitre、Carini

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro Metabolism of Aromatic Nitriles
  作者：Bohdan Markus、Chul‐Hoon Kwon

  DOI：10.1002/jps.2600831216

  日期：1994.12

  metabolic fate of aromatic nitriles, in contrast to their aliphatic counterparts, have been minimal and the subject of controversy. The in vitro metabolic fate of several aromatic nitriles with varying substituents was investigated by using rat liver subcellular fractions, with a particular emphasis on the nitrile moiety. Benzonitriles and 4-cyanophenols underwent oxidative metabolism to produce ring-hydroxylated

  与芳族腈相比，对芳族腈的代谢命运的研究很少，并且是有争议的主题。通过使用大鼠肝脏的亚细胞级分，研究了几种具有不同取代基的芳香腈的体外代谢命运，特别着重于腈部分。苯甲腈和4-氰基苯酚经过氧化代谢产生环羟基化代谢产物。另一方面，2-氰基苯酚对新陈代谢具有抗性。邻甲苯胺被代谢并产生邻氰基苄醇和邻苯二甲酰亚胺。然而，邻苯二甲酸酯是从邻-氰基苄醇（最初的代谢产物）化学衍生而来的。4-硝基苄腈对环上的氧化具有抗性，但在需氧和厌氧条件下均易于还原为相应的胺代谢物。硝基氧（3-碘-4-羟基-5-硝基苯甲腈）被代谢产生3-碘-4-羟基-5-硝基苯甲酰胺和3-碘-4-羟基-5-硝基苯甲酸。负责这种水解代谢的酶主要定位在胞质溶胶中。在所测试的腈中，邻甲苯甲腈和硝腈产生了代谢物，其中腈部分被修饰。然而，硝基昔洛尔是唯一一种通过大鼠肝酶直接在腈部分代谢的化合物。