methyl 3-phenylpropanoate | 1420855-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenylpropanoate
• CAS: 1420855-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₈
• 分子量: 164.259
• InChiKey: OYBFKZHDPTTWGE-WQPYEJCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 在 borane-ammonia-d3 、 氘代异丙醇 、 2CF₃O₃S^(1-)*Co⁽²⁺⁾*C₂₆H₃₄N₆ 作用下， 生成 methyl 3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  钴(II)-催化简单烯烃的转移氢化

  摘要：

  已经制备并表征了由四齿氨基苯并咪唑 (N4) 配体和三齿氮 (N3) 配体支持的几种钴 (II) 配合物。X 射线晶体学分析表明 BPMB 的钴配合物 (BPMB=1,2​​-bis(( S )-2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl) pyrrolidin-1-yl)乙烷）配体显示出扭曲的八面体构型。这些钴(II)配合物可以催化简单烯烃以氨硼烷为氢源的转移加氢反应，在温和的反应条件下，可以将多种末端烯烃还原成相应的烷烃，收率良好。请注意，Co-N3 复合物提供的结果比 Co-N4 复合物差。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200712

文献信息

• Hydrogen-Free Alkene Reduction in Continuous Flow
  作者：Andrew S. Kleinke、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol400051n

  日期：2013.2.1

  The first continuous hydrogenation that requires neither H2 nor metal catalysis generates diimide by a novel reagent combination. The simple flow reactor employed minimizes residence time by enabling safe operation at elevated temperature.

  不需要H 2或金属催化的第一次连续氢化通过新颖的试剂组合产生二酰亚胺。通过使用简单的流动反应器，可以在高温下安全运行，从而将停留时间降至最低。
• Light-driven reduction of aromatic olefins in aqueous media catalysed by aminopyridine cobalt complexes
  作者：Carla Casadevall、David Pascual、Jordi Aragón、Arnau Call、Alicia Casitas、Irene Casademont-Reig、Julio Lloret-Fillol

  DOI：10.1039/d1sc06608k

  日期：——

  (HAT). Synthetically useful deuterium-labelled compounds can be straightforwardly obtained by replacing H2O with D2O. Moreover, the dual photocatalytic system and the photocatalytic conditions can be rationally designed to tune the selectivity for aryl olefin vs. aryl ketone reduction; not only by changing the structural and electronic properties of the cobalt catalysts, but also by modifying the reduction

  报道了一种基于地球丰富元素的催化体系，该体系使用可见光作为驱动力，H 2 O 作为唯一的氢原子源，有效地氢化芳基烯烃。该催化系统涉及稳健且定义明确的氨基吡啶钴络合物和杂配Cu光氧化还原催化剂。该系统以显着的选择性 (>20 000)与水还原 (WR) 相比，显示了水介质中苯乙烯的还原。反应性和机理研究支持形成 [Co-H] 中间体，该中间体通过氢原子转移 (HAT) 与烯烃反应。可以通过用 D 2代替 H 2 O直接获得合成有用的氘标记化合物O. 此外，可以合理设计双光催化系统和光催化条件，以调整芳基烯烃与芳基酮还原的选择性；不仅通过改变钴催化剂的结构和电子特性，还通过改变光氧化还原催化剂的还原特性。
• General and selective homogeneous Ru-catalyzed transfer hydrogenation, deuteration, and methylation of functional compounds using methanol
  作者：Murugan Subaramanian、Ganesan Sivakumar、Vinod G. Landge、Rohit Kumar、Kishore Natte、Rajenahally V. Jagadeesh、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.06.035

  日期：2023.9

  pharmaceuticals such as d-Cloperastine, d-Buclizine, d-Diphendyarmine, d-Modafinil, and d-Adrafinil using CD3OD. In addition, the application of methanol as a C1 source for the preparation of N-methylated products is showcased. Finally, kinetic and mechanistic investigations for this Ru-catalyzed transfer hydrogenation and deuteration protocols have been performed.

  有机合成和能源技术中甲醇的催化增值对于基础研究和工业应用来说都是有趣且重要的。特别是，它作为氢、氘和甲基源用于选择性还原和氘化反应以及获得N-甲基化产物是非常理想的，并且可以被认为是放大转移氢化和C1化学的潜在方法。在这里，我们报道了均相 Ru-MACHO 配合物催化不同官能化化合物（如酮、醛、炔烃、烯烃、亚胺、偶氮苯和硝基化合物）的转移氢化以及N的脱氧使用甲醇作为负担得起的氢供体和溶剂的氧化物衍生物。这种基于钌的策略已被证明对于合成先进氘标记化合物的氘化过程非常方便，包括克级合成氘代药物，如d-氯哌斯汀、d-布克利嗪、d-苯地亚明、d-莫达非尼和d -Adrafinil 使用 CD 3 OD。此外，还展示了甲醇作为C1源用于制备N-甲基化产物的应用。最后，对这种钌催化的转移氢化和氘化方案进行了动力学和机理研究。
• Organo‐Mediator Enabled Electrochemical Deuteration of Styrenes
  作者：Keming Yang、Tian Feng、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202312803

  日期：2023.11.6

  Despite widespread use of the deuterium isotope effect, selective deuterium labeling of chemical molecules remains a major challenge. Herein, a facile and general electrochemically driven, organic mediator enabled deuteration of styrenes with deuterium oxide (D₂O) as the economical deuterium source was reported. Importantly, this transformation could be suitable for various electron rich styrenes mediated by triphenylphosphine (TPP). The reaction proceeded under mild conditions without transition‐metal catalysts, affording the desired products in good yields with excellent D‐incorporation (D‐inc, up to >99 %). Mechanistic investigations by means of isotope labeling experiments and cyclic voltammetry tests provided sufficient support for this transformation. Notably, this method proved to be a powerful tool for late‐stage deuteration of biorelevant compounds.

  摘要尽管氘同位素效应得到了广泛应用，但化学分子的选择性氘标记仍是一项重大挑战。本文报告了一种以氧化氘（D2O）为经济氘源，通过电化学驱动的有机介质实现苯乙烯氘化的简便、通用方法。重要的是，在三苯基膦（TPP）的介导下，这种转化适用于各种富电子苯乙烯。该反应在温和的条件下进行，无需过渡金属催化剂，能以良好的产率和出色的氘结合率（D-inc，高达 99%）获得所需的产物。通过同位素标记实验和循环伏安测试进行的机理研究为这种转化提供了充分的支持。值得注意的是，这种方法被证明是生物相关化合物后期脱氘的有力工具。
• Hydroalkylation of styrenes enabled by boryl radical mediated halogen atom transfer
  作者：Serena Pillitteri、Rajat Walia、Erik V. Van der Eycken、Upendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d4sc01731e

  日期：——

  present an inexpensive, stable, and easily available boryl radical source (BPh4Na) employed in a Halogen Atom Transfer (XAT) methodology. This mild and convenient strategy unlocks the use of not only alkyl iodides as radical precursors but also of the more challenging alkyl and aryl bromides to generate C-centered radicals. The generated radicals were further engaged in the anti-Markovnikov hydroalkylation

  在这项研究中，我们提出了一种用于卤素原子转移（XAT）方法的廉价、稳定且易于获得的硼基自由基源（BPh 4 Na）。这种温和而方便的策略不仅可以使用烷基碘作为自由基前体，还可以使用更具挑战性的烷基和芳基溴来产生以碳为中心的自由基。产生的自由基进一步参与电子多样化苯乙烯的反马尔可夫尼科夫加氢烷基化，从而形成C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 3 )–C(sp 2 )键。一系列实验和计算研究揭示了 BPh 4 Na 在卤素提取步骤中的重要作用。