(R)-(-)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane | 14275-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
• 英文别名: [(2R)-2-methyl-1-phenylcyclopropyl]benzene
• CAS: 14275-48-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: BWQDUWIFYQMKQR-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-bromo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(R)-(-)-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  手性环丙基卤化物与碱金属在醇溶剂中的反应。反应的表面性质。

  摘要：

  用碱金属（锂，钠或钾）处理（S）-（+）-1-溴-1-甲基-2,2-二苯基环丙烷（1）的醇溶液（甲醇，异丙醇或叔丁醇） ）。生成的碳氢化合物。（R）-（-）-1-甲基-2，2-二苯基环丙烷（2）显示出光学活性并具有保留的构型。如同格氏试剂的形成一样，该反应被认为主要发生在金属表面上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77709-4

文献信息

• Further evidence of SET mechanism during the LAH reduction of optically active 1-bromo 1-methyl 2,2-diphenyl cyclopropane.
  作者：J. Hatem、J.M. Meslem、B. Waegell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83863-0

  日期：1986.1

  The stereochemical outcome of the reduction of 1(−) (R) with TBTH, SMEAH or LAH shows that with the latter a radical intermediate is involved.

  TBTH，SMEAH或LAH降低1（-）（R）的立体化学结果表明，后者涉及自由基中间体。
• <b>Cyclopropanes. XIII. The Absolute Configuration of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropane</b>
  作者：H. M. Walborsky、C. G. Pitt

  DOI：10.1021/ja00883a040

  日期：1962.12
• Walborsky, Harry M.; Murari, Martha Pass, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2464 - 2470
  作者：Walborsky, Harry M.、Murari, Martha Pass

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanes. XXVI. Electrolytic reduction of optically active 1-halo-1-methyl-2,2-diphenylcyclopropanes
  作者：J. L. Webb、Charles K. Mann、H. M. Walborsky

  DOI：10.1021/ja00710a042

  日期：1970.4
• Cyclopropanes. XV. The Optical Stability of 1-Methyl-2,2-diphenylcyclopropyllithium
  作者：H. M. Walborsky、F. J. Impastato、A. E. Young

  DOI：10.1021/ja01070a017

  日期：1964.8