(2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2-bromo-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester | 115848-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2-bromo-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,4R,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-bis[(2-chloroacetyl)oxy]ethyl]-2-bromo-4,5-bis[(2-chloroacetyl)oxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 115848-13-0
• 化学式: C₂₃H₂₃BrCl₄O₁₁
• 分子量: 697.145
• InChiKey: DWXQUGMCLZASMH-MBKMGMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2-bromo-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester 、 benzyl 2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到benzyl 6-O-onate>-2-deoxy-4-O-(diphenoxyphosphinyl)-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lipid a and related compounds. Part XXV. Synthesis of the sequence of Hept-(.ALPHA.1.RAR.5)-KDO-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphate of lipopolysaccharide.

  摘要：

  我们合成了 Hept-(α1→5)-KDO-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸（1），它位于脂多糖的内核和脂质 A 区域。化合物 1 具有有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.518
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2,4,5-tris-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (2S,4R,5R,6R)-6-[(R)-1,2-Bis-(2-chloro-acetoxy)-ethyl]-2-bromo-4,5-bis-(2-chloro-acetoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lipid a and related compounds. Part XXV. Synthesis of the sequence of Hept-(.ALPHA.1.RAR.5)-KDO-(.ALPHA.2.RAR.6)-D-glucosamine-4-phosphate of lipopolysaccharide.

  摘要：

  我们合成了 Hept-(α1→5)-KDO-(α2→6)-D-氨基葡萄糖-4-磷酸（1），它位于脂多糖的内核和脂质 A 区域。化合物 1 具有有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.518

文献信息

• KISO, MASOTO;FUJITA, MINORU;OGAWA, YUJI;ISHIDA, HIDEHARU;HASEGAWA, AKIRA, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 59-73
  作者：KISO, MASOTO、FUJITA, MINORU、OGAWA, YUJI、ISHIDA, HIDEHARU、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• AKAMATSU, SEIJIRO;IKEDA, KIYOSHI;ACHIWA, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 518-520
  作者：AKAMATSU, SEIJIRO、IKEDA, KIYOSHI、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——