(1R,2R)-(-)-ethyl trans-(2-methylcyclohexyl)-n-pentylborinate | 83681-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-(-)-ethyl trans-(2-methylcyclohexyl)-n-pentylborinate
• 英文别名: ethyl (1S,2S)-trans-(2-methylcyclohexyl)-n-pentylborinate；ethoxy-[(1R,2R)-2-methylcyclohexyl]-pentylborane
• CAS: 83681-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₉BO
• 分子量: 224.195
• InChiKey: BVAXMLRKCIBLGS-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氯甲醚 、 (1R,2R)-(-)-ethyl trans-(2-methylcyclohexyl)-n-pentylborinate 生成 (1R,2R)-(-)-trans-2-methylcyclohexyl-n-pentyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Organoboranes-34：通过不对称的硼氢化取代反应进行的手性硼酸酯和硼酸酯的一般合成。手性硼酸酯的羰基化为高对映体纯度的无环酮

  摘要：

  合适的烯烃与二异樟脑环硼烷（Ipc 2 BH）或单异樟脑环硼烷（IpcBH 2）进行不对称硼氢化，生成的中间体在用乙醛处理后可轻松消除α- pine烯，为获得高对映体纯度的手性硼酸酯提供了直接，便捷的途径。混合的手性三烷基硼烷很容易通过将适当的烯烃与IpcBH 2逐步加氢硼化而制得，在非常温和的条件下用乙醛处理可消除α- pine烯。该方法容易获得高对映体纯度的手性硼酸酯。手性硼酸酯的合成效用通过将它们转化为无环酮得以证明，包括蚂蚁莫妮卡mutica的警报信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82418-2
• 作为产物：
  描述：

  戊烯 、 isopinocamphenyl-(1S,2S)-trans-(2-methylcyclohexyl)-n-pentylborinate 在 乙醛 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,2R)-(-)-ethyl trans-(2-methylcyclohexyl)-n-pentylborinate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis via organoboranes. 2. Rapid reaction of boronic esters of very high optical purity with lithium aluminum hydride. Facile reaction of essentially optically pure borinic esters with lithium monoethoxyaluminohydride. A novel and quantitative synthesis of lithium monoalkyl- and dialkylborohydrides of essentially 100% optical purity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00288a031

文献信息

• General synthesis of chiral borinic acid esters. Asymmetric synthesis of acyclic ketones via asymmetric hydroboration-carbenoidation
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav、Manoj C. Desai

  DOI：10.1021/ja00388a091

  日期：1982.12
• BROWN, H. C.;JADHAV, P. K.;DESAI, M. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 24, 6844-6846
  作者：BROWN, H. C.、JADHAV, P. K.、DESAI, M. C.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, H. C.;JADHAV, PRABHAKAR, K.;DESAI, MANOJ, C., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1325-1332
  作者：BROWN, H. C.、JADHAV, PRABHAKAR, K.、DESAI, MANOJ, C.

  DOI：——

  日期：——