(1S,3aR,5R,6aS)-5-hydroxy-1-naphthalen-2-yloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one | 457100-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,3aR,5R,6aS)-5-hydroxy-1-naphthalen-2-yloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
• CAS: 457100-52-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XXIFOHPAJQKFAJ-GUSZCTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,5R,6aS)-5-hydroxy-1-naphthalen-2-yloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 吡啶 、 正丁基锂 、 三乙氧基硅烷 、 异丙基氯化镁 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl (E)-(R)-4-[(1R,2R,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(methoxymethylcarbamoyl)cyclopentyl]-4-hydroxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  “手性醛”等同物作为生物活性靶标的组成部分。

  摘要：

  可通过外消旋酰氧基丁烯化物的动态动力学不对称转化（DYKAT）容易获得的手性γ-芳氧基丁烯化物被用作分子间环加成反应和迈克尔反应的“手性醛”结构单元。具有这种结构单元的三甲撑甲烷环加成反应中空前的选择性使拜耳公司正在开发的新型代谢型谷氨酸受体1拮抗剂得以有效合成。这些研究进一步启发了工作，最终完成了（+）-布雷菲德菌素A的全合成，这是一种具有一系列重要生物学特性的天然产物。该靶分子中的所有立体化学均源自两个钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。通过朱莉亚烯化和钌催化的反式氢化硅烷化-原去甲硅烷基化方法合成反式烯烃。（+）-布雷菲德菌素A的路线很适合进行模拟合成，并以18个步骤完成，总收率为6％。

  DOI：

  10.1002/chem.200305634
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3aS,6aR)-5-methylene-3-(2-naphthoxy)tetrahydrocyclopenta[c]furan-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3aR,5R,6aS)-5-hydroxy-1-naphthalen-2-yloxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  “手性醛”等同物作为生物活性靶标的组成部分。

  摘要：

  可通过外消旋酰氧基丁烯化物的动态动力学不对称转化（DYKAT）容易获得的手性γ-芳氧基丁烯化物被用作分子间环加成反应和迈克尔反应的“手性醛”结构单元。具有这种结构单元的三甲撑甲烷环加成反应中空前的选择性使拜耳公司正在开发的新型代谢型谷氨酸受体1拮抗剂得以有效合成。这些研究进一步启发了工作，最终完成了（+）-布雷菲德菌素A的全合成，这是一种具有一系列重要生物学特性的天然产物。该靶分子中的所有立体化学均源自两个钯催化的不对称烯丙基烷基化反应。通过朱莉亚烯化和钌催化的反式氢化硅烷化-原去甲硅烷基化方法合成反式烯烃。（+）-布雷菲德菌素A的路线很适合进行模拟合成，并以18个步骤完成，总收率为6％。

  DOI：

  10.1002/chem.200305634