(Hydroxymethyl)-dimethylphosphinsulfid | 148646-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: (Hydroxymethyl)-dimethylphosphinsulfid
• 英文别名: (Hydroxymethyl)dimethylphosphinsulfid；Dimethylphosphinothioylmethanol
• CAS: 148646-32-6
• 化学式: C₃H₉OPS
• 分子量: 124.144
• InChiKey: GQLSAGUMPMPZQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 (Hydroxymethyl)-dimethylphosphinsulfid 反应 1.0h， 以82%的产率得到(Trimethylsiloxymethyl)-dimethylphosphinsulfid
  参考文献：
  名称：

  Well, Michael; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 171 - 188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 dimethylphosphine sulfide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以14.15 g的产率得到(Hydroxymethyl)-dimethylphosphinsulfid
  参考文献：
  名称：

  Well, Michael; Schmutzler, Reinhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1.4, p. 171 - 188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Darstellung von phosphorylierten Glucosiden durch Umsetzung am Glucosegerüst sowie am Aglycon / Synthesis of Phosphorylated Glucosides through Reaction at the Glucose Framework and at the Aglycon
  作者：Carsten Melnicky、Ion Neda、Reinhard Schmutzler

  DOI：10.1515/znb-1999-1212

  日期：1999.12.1

  The reaction of Me₂P(:X)H [X = O: 1; X = S: 4] with paraformaldehyde furnished the α - hydroxyphosphine oxide 2 and sulfide 5 which, upon treatment with p-toluenesulfonyl chloride, were converted into the tosylated derivatives 3 and 6. The diphosphorylated glucosyl compound 8 was synthesized by reaction of two equivalents of tosylated phosphine oxide 3 with benzyl 4,6- O-benzyliden-α-D-glucopyranoside 7. The spacer phosphorylated glucosyl derivatives 10 and 11 were formed in the reaction of γ -bromopropyl-2,3,4,6-tetra-0 -benzyl-β-D-glucopyranoside 9 with triethylphosphite and triphenylphosphine.

  Me₂P(:X)H [X = O: 1; X = S: 4]与多聚甲醛反应产生了α-羟基膦氧化物2和硫化物5，经过对甲苯磺酰氯处理后转化为对甲苯磺酰基衍生物3和6。通过两等量对甲苯磺酰基膦氧化物3与苄基4,6-O-苄基亚-D-葡萄糖吡喃苷7反应合成了二磷酸化葡萄糖化合物8。γ-溴丙基-2,3,4,6-四-O-苄基-β-D-葡萄糖吡喃苷9与三乙基膦酸酯和三苯基膦反应形成了间隔磷酸化葡萄糖衍生物10和11。