ditert-butyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azetidine-1,2-dicarboxylate | 1252809-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ditert-butyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azetidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1252809-36-1
• 化学式: C₂₅H₃₆N₂O₇
• 分子量: 476.57
• InChiKey: KJUJCRLEGNVPTQ-NSYGIPOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 tert-butyl (2S)-3-methyl-4-oxo-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azetidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ditert-butyl (2S,3S)-3-methyl-4-oxo-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]azetidine-1,2-dicarboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  季α，α-2-氧杂庚烷α-氨基酸：从鸟氨酸衍生的β-内酰胺合成并掺入模型二肽

  摘要：

  为了进一步探索氨基酸衍生的β-内酰胺的化学性质，研究了它们向α，α-杂环季氨基酸衍生物的转化。后者的衍生物含有2-氧杂氮杂环庚烷作为α，α-取代基，是通过简单的Pd-C催化的Orn（Z）衍生的2-氮杂环丁烷酮的氢解反应合成的。1-元-β-内酰胺的关键分子内开环驱动四元至七元内酰胺环的重排，该开环由NH 2的7-外环封闭而引发Orn侧链。该合成路线适用于对映体纯的4-氨基-3-甲基-2-氧杂氮杂环庚烷-4-羧酸酯衍生物的立体选择性制备，其结构和构型通过X射线衍射确定。分子建模和NMR实验表明，当掺入模型二肽衍生物中时，这些季氨基酸能够驱动β-turn二级结构的采用。

  DOI：

  10.1021/jo200894d