亚甲基,氟苯基- | 17825-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 亚甲基,氟苯基-
• 中文别名: 亚甲基,氟苯基-
• 英文名称: phenylfluoromethylene
• 英文别名: fluorophenylcarbene；phenylfluorocarbene；fluoro-phenyl-methanediyl；Phenyl-fluor-carben；fluoro-phenyl-carbene
• CAS: 17825-75-1
• 化学式: C₇H₅F
• 分子量: 108.115
• InChiKey: WHQQJDRUECHUDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚甲基,氟苯基- 在 水 作用下， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单线卤代苯基碳烯作为强氢键受体

  摘要：

  氯苯卡宾和氟苯卡宾是在低温条件下通过光解相应的基质分离的重氮化合物在水掺杂的氩气基质中生成的。H 2扩散时通过在高于20 K的温度下对基体进行退火来诱导固体氩气中的O，从而在卡宾与水之间形成氢键结合的配合物。这些配合物的紫外线光解导致形成苯甲醛和卤化氢HX。在无定形水冰中重分解二嗪类后，获得相同的产物。显然，在这些条件下，羧甲基苯甲酸酯向H–OH的主要插入产物不稳定，并且苯甲醛通过二次光解形成。在卡宾与甲醇反应中，观察到氯苯基卡宾向O–H键稳定的一级光化学插入产物。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.6b02550
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-3-phenyl-3H-diazirine 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 、 various solvent(s) 为溶剂， 生成 亚甲基,氟苯基-
  参考文献：
  名称：

  卤代苯基碳烯加成烯烃的绝对速率常数：反应性-选择性关系

  摘要：

  为FCPh，ClCPh和BrCPh添加至Me 2 C = CMe 2，Me 2 C = CHMe，反式MeCH = CHEt和n-BuCH = CH 2所确定的绝对速率常数似乎遵循反应性/选择性模式属于“正常”（反向）类型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87856-9

文献信息

• Volumes of activation for the cycloaddition reactions of phenylhalocarbenes to alkenes
  作者：Nicholas J. Turro、Masami Okamoto、Ian R. Gould、Robert A. Moss、Witold Lawrynowicz、Linda M. Hadel

  DOI：10.1021/ja00250a035

  日期：1987.8

  The absolute rate constants for the cycloaddition reactions of three arylhalocarbenes to two alkenes have been measured as a function of pressure in the range 0.1 to 203 MPa. In all cases the observed rate constants were found to increase with increasing pressure. The magnitude of the derived activation volumes falls in the range of -10 to -18 cm3/mol and does not depend on solvent. The results rule

  三个芳基卤代卡宾生成两个烯烃的环加成反应的绝对速率常数已被测量为 0.1 至 203 MPa 范围内压力的函数。在所有情况下，发现观察到的速率常数随着压力的增加而增加。导出的活化体积的大小在 -10 到 -18 cm3/mol 的范围内，并且不依赖于溶剂。结果排除了晚期双键过渡态和双极单键过渡态，但与卡宾-烯烃复合物或早期单键或双键过渡态的可逆形成一致。在过去的二十年里，已经开发了大量关于压力对溶液中化学反应的影响的文献。尽管大部分文献都与热反应有关，越来越多的关于压力对溶液中光物理过程影响的报道最近开始出现；~然而，关于高压对溶液中有机光反应影响的报道很少。~少数已发表的例子包括压力对 I1 型光反应中产物比率的影响 ^、^ 对萘的光环加成产物分布的影响，6 以及二苯甲酮的光还原。迄今为止，文献中还没有关于压力对光致环加成反应的绝对速率常数的影响的报道8 我们在此报告了 0.1-203 MPa
• The experimental heats of formation and reaction of singlet carbenes via time-resolved photoacoustic calorimetry
  作者：Joseph A. LaVilla、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1021/ja00184a048

  日期：1989.1

  Utilisation du methoxychlorocarbene qui est le carbene le plus stable et reagissant le moins exothermiquement avec CH 3 OH

  甲氧基氯卡宾 qui est le carbene le plus stable et reagissant le moins 放热 avec CH 3 OH 的利用
• The kinetic range of carbene–pyridine ylide forming reactions
  作者：Chuan-Sheng Ge、Eun G. Jang、Elizabeth A. Jefferson、Weiguo Liu、Robert A. Moss、Joanna Włostowska、Song Xue

  DOI：10.1039/c39940001479

  日期：——

  Absolute rate constants for the ylide-forming reactions of 16 carbenes with pyridine range from 1.4 × 1010 to 1.2 × 105 dm3 mol–1 s–1, and can be rationalized by frontier molecular orbital theory.

  16种卡宾与吡啶反应形成的烯醇基反应的绝对速率常数范围从1.4 × 10¹⁰到1.2 × 10⁵ dm³ mol⁻¹ s⁻¹，可以通过前沿分子轨道理论进行合理解释。
• 1,2,4,6-Cycloheptatetraene: the key intermediate in arylcarbene interconversions and related C7H6 rearrangements
  作者：Robert J. McMahon、Christopher J. Abelt、Orville L. Chapman、Jeffery W. Johnson、Curtis L. Kreil、Jean Pierre LeRoux、Anne M. Mooring、Paul R. West

  DOI：10.1021/ja00242a034

  日期：1987.4
• Chloroacrylonitrile, a detector substrate for carbene nucleophilicity; applications to phenylhalocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Hong Fan、Linda M. Hadel、Shilan Shen、Joanna Włostowska、Marek Włostowski、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96623-1

  日期：1987.1